Ivan Drago: 1 revizi

2014-05-14T10:44:55Z

1 revizi

← Starší verze

Verze z 14. 5. 2014, 10:44

Sysop: 1 revizi

2011-04-14T12:34:21Z

1 revizi

Nová stránka

{{Infobox Chemická sloučenina
|Název=Ethan
|Obrázek=[[Soubor:Ethane-2D.png|120px|Strukturní vzorec]][[Soubor:Ethane-3D-vdW.png|140px|Prostorový model]]
|Systematický název=ethan
|Číslo CAS=74-84-0
|Číslo EINECS=200-814-8
|Indexové číslo=601-002-00-X
|Sumární vzorec=C2H6
|Vzhled=bezbarvý plyn
|Molární hmotnost=30,0694 g/mol
|Teplota tání=−183,3 °C
|Teplota varu=−88,7 °C
|Hustota=0,565 g/cm³ (''kap., −88,7 °C, 1013 hPa'') 
2,054 kg/m³ (''plyn, −88,7 °C, 1013 hPa'') 
1,282 kg/m³ (''plyn, 15 °C, 1013 hPa'')
|Kritická teplota=32,2 °C
|Kritický tlak= 4,8839 MPa
|Rozpustnost=0,06 g/l (''25 °C '')
|Teplota vznícení=515 °C
|pKa=50
|Symboly nebezpečí={{extrémně hořlavý}}
|R-věty={{R12}}
|S-věty={{S2}} {{S9}} {{S16}} {{S33}}
|Symboly nebezpečí GHS={{GHS02}} {{GHS04}}
|H-věty={{H220}}
}}

'''Ethan''' (mimo chemii dle [[PČP]] '''etan''') je druhý nejjednodušší nasycený [[uhlovodíky|uhlovodík]], patřící mezi [[alkany]]. Za [[normální podmínky|normálních podmínek]] je to bezbarvý hořlavý [[plyn]] bez zápachu jen nepatrně těžší než [[vzduch]]. Ve [[směs]]i se vzduchem, obsahující 3 až 12,5 % ethanu, snadno exploduje.

== Příprava ==

Průmyslově se připravuje [[frakční zkapalňování|frakčním zkapalňováním]] [[zemní plyn|zemního plynu]] nebo [[ropa|ropných]] plynů.

V laboratoři jej lze připravit řadou způsobů, např. působením [[jodovodík]]u na [[ethanol]]

:CH3CH2OH + 2 HI → CH3CH3 + I2 + H2O,

případně [[redukce (chemie)|redukcí]] [[jodethan]]u (ethyljodidu) [[zinek|zinkem]] ve [[vodné prostředí|vodném prostředí]]

: CH3CH2I + Zn + H2O → CH3CH3 + Zn++ + I− + OH−.

Jinou možností je [[chemická syntéza|syntéza]] [[Wurtzova reakce|Wurtzovou reakcí]] z [[jodmethan|jodmethanu (methyljodidu)]] působením zinku v bezvodém prostředí

:2 CH3I + Zn → CH3CH3 + ZnI2.
[[Soubor:Ethan konformace.png|left|thumb|250px|Konformace ethanu]]

Běžně používaným laboratorním způsobem přípravy je [[Kolbeho syntéza]], spočívající v [[elektrochemie|elektrochemické]] [[oxidace|oxidaci]] [[roztok]]u [[octan sodný|octanu sodného]] nebo [[octan draselný|draselného]] na [[anoda|anodě]], přičemž v první stupni vzniká vysoce [[reaktivita|reaktivní]] [[radikál (chemie)|radikál]] [[methyl]]

:CH3COO− → CH3· + CO2 + e−;

následně se pak dva tyto radikály spojí na ethan

:2 CH3· → CH3CH3.

== Vlastnosti ==

=== Geometrie molekul ethanu ===

Ethan je nejjednodušším [[alkan]]em, u kterého lze pozorovat různá prostorová uspořádání, související s téměř volnou otáčivostí dvou [[methyl]]ových skupin CH3 kolem vazby C—C mezi oběma [[uhlík]]y v [[molekula|molekule]]. Tyto různé prostorové konfigurace molekul obecně nazýváme [[konformace]] a molekulu, zaujímající určitou konformaci, nazýváme [[konformer]]. V závislosti na [[úhel|úhlu]] ''θ'', zvaném ''torzní úhel'', který svírají roviny C—C—H a H—C—C definované [[vodík]]y na sousedních uhlících, se však mění [[potenciální energie]] molekuly. Protože se vodíkové atomy vzájemně odpuzují, je potenciální energie konforméru s ''θ'' = 0º (tzv. „zákrytová“ konformace) vyšší, než v případě hodnoty úhlu ''θ'' = 60º (tzv. ''nezákrytová'' konformace) a to o 12,6 kJ/mol. Proto za normální teploty většina molekul ethanu (až 99 %) bude mít konformaci blízkou hodnotám úhlu ''θ'' = 60º, 180º nebo 300º (v rozmezí ±30º), přičemž všechny tyto tři konformace budou energeticky rovnocenné. Nejstabilnější konformace má [[symetrie|symetrii]] odpovídající [[bodová grupa|bodové grupě]] ''D''3d,

[[Tepelná kinetická energie]] molekul za normální teploty (20 °C) je 3,7 kJ/mol, tedy srovnatelně velká s energetickou bariérou, bránící volné rotaci kolem vazby C—C. Proto za těchto podmínek jeden konformer spontánně přechází v jiný, přičemž doba, potřebná pro přechod (přetočení) z jedné konformace do druhé, je řádově 10−11 s.

=== Chemické reakce ethanu ===
[[Soubor:Mol geom ethan.PNG|right|thumb|200px|Prostorový model molekuly ethanu]]
S nadbytkem [[vzduch]]u ([[kyslík]]u) se ethan spaluje na [[voda|vodu]] a [[oxid uhličitý]]

:2 C2H6 + 7 O2 → 4 CO2 + 6 H2O.

Při menším množství kyslíku vzniká místo oxidu uhličitého [[oxid uhelnatý]]

:2 C2H6 + 5 O2 → 4 CO + 6 H2O,

při jeho nedostatku se ethan spaluje pouze na vodu a [[uhlík]] (saze)

:2 C2H6 + 3 O2 → 4 C + 6 H2O.

Citlivou [[oxidace|oxidací]] může být přeměněn na [[kyselina octová|kyselinu octovou]]

: C2H6 + 3 O2 → CH3COOH + H2O.

nebo na [[ethanol]]

: 2 C2H6 + O2 → 2 C2H5OH

Zahříváním na vysokou teplotu kolem 900 °C ve směsi s [[vodní pára|vodní parou]] (proces zvaný [[hydrokrakování]]) se z molekuly ethanu odštěpuje vodík a vzniká nejjednodušší nenasycený uhlovodík ([[alkeny|alken neboli olefin]]) [[ethen|ethen (ethylen)]]

:CH3CH3 → CH2═CH2 + H2,

který je významnou chemickou surovinou. Probíhá-li obdobná reakce za přítomnosti [[chlor]]u při teplotách kolem 500 °C, vzniká jiná významná surovina, [[chlorethen|chlorethen (vinylchlorid)]]

:CH3CH3 + 2 Cl2 → CH2═CHCl + 3 HCl.

Přes nevýhody této metody (silně [[koroze|korozivní]] prostředí [[chlorovodík]]u za značně vysokých teplot), je přesto průmyslově využívána.

Reakcí s [[chlor]]em vzniká směs chlorovaných [[Derivát (chemie)|derivátů]], v prvním stupni pak [[chlorethan|chlorethan (ethylchlorid)]]

: C2H6 + Cl2 → C2H5Cl + HCl.

Reakce má [[radikál]]ový řetězový charakter. Je [[iniciace|inciována]] zahřátím nebo světlem (zejména [[UV|ultrafialovým]]) a může probíhat bouřlivě, až explozivně.

Reakcí s [[anilin]]em lze z ethanu připravit [[fenylethylamin]]:

C6H5NH2 + C2H6 → C6H5C2H4NH2 + H2.

=== Fyziologické vlastnosti ===

Při vdechnutí má slabě [[narkotikum|narkotické]] účinky.

== Výskyt v přírodě ==

Tvoří 1–6% [[zemní plyn|zemního plynu]], lze ho nalézt rozpuštěný i v [[ropa|ropě]].

[[Spektroskopie|Spektroskopicky]] byl prokázán v [[atmosféra|atmosférách]] velkých [[planeta|planet]] [[Sluneční soustava|Sluneční soustavy]] ([[Jupiter (planeta)|Jupiter]], [[Saturn (planeta)|Saturn]], [[Uran (planeta)|Uran]] a [[Neptun (planeta)|Neptun]]) a v atmosféře Saturnova měsíce [[Titan (měsíc)|Titanu]]. Byl také objeven v komách [[kometa|komet]].

Je též jednou z molekul nacházejících se v [[mezihvězdný oblak|mezihvězdných plynových oblacích]].

== Použití ==

Ethan je významnou chemickou surovinou, která je zpracovávána především v nalezištích zemního plynu a v petrochemických závodech, kde odpadá při zpracování ropy. Nejdůležitějšími výrobky z ethanu jsou [[ethen]] (ethylen) a [[chlorethen]] (vinylchlorid) pro výrobu [[plast]]ů a [[kyselina octová]].

Používá se také v [[chladírenství]] jako teplonosné médium.

V mikrobiologii, fyziologii a lékařství se kapalný ethan používá ke zmrazování mikroskopických vzorků, neboť jejich prudkým ochlazením se zabrání krystalizaci vody, jejíž krystalky by jinak poškodily jemnou strukturu zkoumaného materiálu.

== Historie ==
Ethan byl poprvé syntetizován v roce 1834 Michaelem Faradayem zmíněnou elektrolytickou oxidací octanu draselného v roztoku, který však vzniklý plynný produkt omylem považoval za [[methan]], ale dále jej již nezkoumal. V létech 1847–1849. během pokusů, které měly potvrdit radikálovou teorii organické chemie, chemici [[Herman Kolbe]] a [[Edward Frankland]] připravili ethan redukcí [[propionitril|propionitrilu (ethylkyanidu)]] respektive ethyljodidu kovovým [[draslík]]em. Kolbe kromě toho jej připravil elektrolytickou metodou stejně jako Franklin (tato metoda byla později nazvána Kolbeho jménem). Oba dva chemici považovali ethan za radikál methyl. Teprve [[Carl Schorlemmer]] v roce 1864 správně popsal chemickou povahu této látky.

== Původ jména ==
Jméno ethan bylo odvozeno od názvu ''ether'', původně označujícího [[diethylether]].

{{Commonscat|Ethane}}{{Článek z Wikipedie}}
[[Kategorie:Alkany]]

Ethan - Historie editací

Ivan Drago: 1 revizi

Sysop: 1 revizi