http://www.multimediaexpo.cz/mmecz/index.php?action=history&feed=atom&title=EthanolEthanol - Historie editací2026-08-03T13:58:14ZHistorie editací této stránkyMediaWiki 1.16.5http://www.multimediaexpo.cz/mmecz/index.php?title=Ethanol&diff=665215&oldid=prevIvan Drago: 1 revizi2014-05-14T10:44:58Z<p>1 revizi</p>
<table style="background-color: white; color:black;">
<tr valign='top'>
<td colspan='1' style="background-color: white; color:black;">← Starší verze</td>
<td colspan='1' style="background-color: white; color:black;">Verze z 14. 5. 2014, 10:44</td>
</tr></table>Ivan Dragohttp://www.multimediaexpo.cz/mmecz/index.php?title=Ethanol&diff=665214&oldid=prevSysop: + šablona FLICKR2012-09-17T12:51:10Z<p>+ šablona FLICKR</p>
<p><b>Nová stránka</b></p><div>{{Infobox Chemická sloučenina<br />
|Název=Ethanol<br />
|Obrázek=[[Soubor:Ethanol-structure.png|130px|Strukturní vzorec]][[Soubor:Ethanol-3D-vdW.png|150px|Prostorový model]]<br />
|Systematický název=ethanol<br />
|Ostatní názvy=ethylalkohol<br />
|Číslo CAS=64-17-5<br />
|Číslo EINECS=200-578-6<br />
|Indexové číslo=603-002-00-5<br />
|Funkční vzorec=C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH<br />
|Sumární vzorec=C<sub>2</sub>H<sub>6</sub>O<br />
|Vzhled=bezbarvá kapalina <br />
|Molární hmotnost=46,07 g/mol<br />
|Teplota tání=−114,4&nbsp;°C<br />
|Teplota varu=78,3&nbsp;°C (''1013 hPa'')<br />
|Hustota=0,789 g/cm<sup>3</sup><br />
|Teplota vzplanutí=13&nbsp;°C (''5 % vody'')<br />24&nbsp;°C (''50 % vody'')<br />
|Teplota hoření=30&nbsp;°C<br />
|Teplota vznícení=366&nbsp;°C<br />
|Meze výbušnosti=3,4–15 % objemových<br />
|Rozpustnost=neomezeně mísitelné<br />
|pKa=15,9 (H<sup>+</sup> z OH skupiny)<br />
|Viskozita=1,200 mPa·s (''20.0&nbsp;°C'')<br />
|Dipólový moment=5.64 fC·fm (1.69 D) (''plyn'')<br />
|Bezpečnost=zobrazit<br />
|Symboly nebezpečí={{vysoce hořlavý}}<br />
|R-věty={{R11}}<br />
|S-věty=({{S2}}) {{S7}} {{S16}}<br />
|Symboly nebezpečí GHS={{GHS02}}<br />
|H-věty={{H225}}<br />
}}<br />
'''Ethanol''' (mimo chemii dle [[Pravidla českého pravopisu|PČP]] '''etanol'''), nebo '''ethylalkohol''' (hovorově '''líh''' či '''alkohol''') je druhý nejnižší [[alkoholy|alkohol]]. Je to bezbarvá kapalina ostré, ale ve zředění příjemné alkoholické vůně, která je základní součástí [[alkoholický nápoj|alkoholických nápojů]]. Je snadno zápalný a je proto klasifikován jako [[hořlavina 1. třídy]].<br />
== Příprava ==<br />
Největší část produkce ethanolu se připravuje z jednoduchých [[Sacharidy|sacharidů]] (cukrů) [[alkoholové kvašení|alkoholovým kvašením]] působením různých druhů kvasinek, především různých šlechtěných kmenů druhu ''[[Saccharomyces cerevisiae]]''. Používá se k tomu jak cukerného roztoku (o maximální koncentraci 20 %), tak přímo přírodních surovin sacharidy obsahující, jako jsou např. [[Lilek brambor|brambory]] nebo [[cukrová třtina]]. Kvasný proces probíhá podle sumární rovnice<br />
:C<sub>6</sub>H<sub>12</sub>O<sub>6</sub> → 2&nbsp;C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + 2&nbsp;CO<sub>2</sub>.<br />
Kvalita takto získaného ethanolu je velmi závislá na výchozí surovině. Kvašením vzniká ''zápara'', tj. velmi zředěný vodný roztok ethanolu (maximálně 15 %), který vždy obsahuje nežádoucí příměsi, tzv. ''přiboudliny'', zejména vyšší [[alkoholy]] ([[propanol]] a [[isopropanol]]), vícesytné alkoholy ([[glycerol]]), [[ketony]] ([[aceton]]) aj. Čištění se provádí na výkonných [[destilace|destilačních]] [[destilační kolona|kolonách]], přičemž lze získat tzv. ''absolutní alkohol'', obsahující 95,57 % ethanolu a 4,43 % vody. Zbytek vody lze odstranit destilací s bezvodým [[síran vápenatý|síranem vápenatým]] nebo [[oxid vápenatý|oxidem vápenatým]], které vodu vážou nebo dlouhodobým působením [[hygroskopická látka|hygroskopických látek]] jako např. bezvodého [[uhličitan draselný|uhličitanu draselného (potaše)]] nebo bezvodého [[síran měďnatý|síranu měďnatého (modré skalice)]]. Těmito postupy lze získat ethanol o čistotě až 99,9 %. Jinou metodou získávání co nejčistšího ethanolu je tzv. ''azeotropická metoda'', spočívající v destilaci s přídavkem [[benzín]]u nebo [[benzen]]u, kterou lze získat produkt o čistotě až 99,7 %.<br />
<br />
Synteticky se ethanol připravuje [[katalytická hydratace|katalytickou hydratací]] [[ethen|ethenu (etylenu)]]<br />
:CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O → C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH<br />
Jako [[katalyzátor]] se používá [[kyselina trihydrogenfosforečná]] na [[oxid křemičitý|oxidu křemičitém]]. Takto připravený ethanol má mnohem méně nečistot než kvasný a je tedy kvalitnější.<br />
Další způsob syntetické přípravy spočívá v [[katalyzátor|katalytické]] [[hydrogenace|hydrogenaci]] [[acetaldehyd]]u, který může být průmyslově vyráběn hydratací [[ethyn|acetylenu]]:<br />
:HC≡CH + H<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O → CH<sub>3</sub>–CH<sub>2</sub>OH,<br />
: CH<sub>3</sub>–CHO + H<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>–CH<sub>2</sub>OH.<br />
== Vlastnosti ==<br />
[[Soubor:Mol geom ethanol.PNG|left|thumb|Prostorový model molekuly ethanolu]]<br />
Prostorovou geometrii molekuly ethanolu znázorňuje obrázek vlevo. I když je v molekule zachována volná otáčivost podle σ-vazeb mezi uhlíkovými atomy i mezi uhlíkem a kyslíkem, zaujímá [[konformace|konformaci]], při které nejsou atomy vodíku na sousedních atomech uhlíku resp. kyslíku navzájem v zákrytu.<br />
Vzhledem k přítomnosti [[hydroxylová skupina|hydroxylové skupiny]] OH v [[molekula|molekule]], jejíž [[vodík]]ový [[atom]] může vytvářet [[vodíková vazba|vodíkovou vazbu]] s [[kyslík]]ovým atomem jiné molekuly ethanolu, je bod varu této látky vyšší, než by se dalo očekávat vzhledem k jeho molekulové hmotnosti (78,3&nbsp;°C místo předpokládaných −42&nbsp;°C u nepolárních látek jako je stejně hmotný [[propan]], nebo −24&nbsp;°C u polárních látek bez vodíkových můstků jako je [[dimethylether]]).<br />
Protože vazby C–O i O–H jsou polární, je proto molekula ethanolu polární. Rozpouští se proto jen velice špatně v nepolárních rozpouštědlech, s polárními rozpouštědly (např. s vodou) se většinou mísí neomezeně. S vodou vytváří tzv. ''[[azeotropická směs|azeotropickou směs]]'', která obsahuje 95,57 hmotnostních procent ethanolu a která za normálního tlaku (1013&nbsp;hPa) vře při 78,1&nbsp;°C, přičemž složení plynné a kapalné fáze je stejné. Proto se směs tohoto složení již nedá další destilací rozdělit.<br />
=== Chemické reakce ethanolu ===<br />
Samotný ethanol je látka poměrně reaktivní, zvlášť bouřlivě reaguje s [[alkalické kovy|alkalickými kovy]] ([[sodík]]em nebo [[draslík]]em). Obecné schéma reakce ethanolu s [[kov]]em vypadá takto:<br />
:ethanol + kov → ethoxid (ethanolát) + vodík.<br />
Reakce ethanolu se [[sodík]]em probíhá následujícím způsobem:<br />
:2&nbsp;C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + 2&nbsp;Na → 2&nbsp; C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>ONa + H<sub>2</sub>.<br />
Produktem této reakce je unikající vodík a [[ethoxid sodný]] (ethanolát sodný). Při reakci s draslíkem by analogicky vznikl [[ethoxid draselný]] atp.<br />
<br />
Ethoxidy jsou silně bazické a působením vody se rozkládají zpět na ethanol a hydroxid příslušného alkalického kovu, např.<br />
: C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>ONa + H<sub>2</sub>O → C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + NaOH.<br />
Působením oxidačních činidel (např. [[manganistan draselný|manganistanu draselného]]) se ethanol oxiduje nejprve na acetaldehyd<br />
:2&nbsp;CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + O<sub>2</sub> → 2&nbsp;CH<sub>3</sub>CH=O + 2&nbsp;H<sub>2</sub>O<br />
další šetrnou oxidací se oxiduje až na [[kyselina octová|kyselinu octovou]]<br />
:CH<sub>3</sub>CH=O + O → CH<sub>3</sub>COOH.<br />
Přeměna ethanolu na kyselinu octovou probíhá také působením [[mikroorganismy|mikroorganismů]] zejména rodu ''[[Acetobacter]]'' (tzv. ''[[octové kvašení]]'', např. při výrobě octa z vína). Postupná oxidace ethanolu je také podstatou jeho odbourávání z těla po jeho konzumaci; jedovatý meziprodukt acetaldehyd je jednou z příčin [[kocovina|kocoviny]] po nadměrném požití alkoholu.<br />
Přímá reakce s kyslíkem může probíhat také velmi bouřlivě jako hoření, při kterém se ethanol oxiduje až na [[oxid uhličitý]] a [[voda|vodu]] za vývoje značného množství tepla<br />
:CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + 3&nbsp;O<sub>2</sub> → 2&nbsp;CO<sub>2</sub> + 3&nbsp;H<sub>2</sub>O.<br />
Působením [[halogeny|halogenovodíků]] na ethanol dochází k náhradě hydroxylové skupiny příslušným halogenovým atomem; např. účinkem [[bromovodík]]u vzniká [[bromethan|bromethan (etyhylbromid)]]. Tato reakce může probíhat buď přímo<br />
:C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + HBr → C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>Br + H<sub>2</sub>O,<br />
nebo působením směsi [[bromid draselný|bromidu draselného]] a koncentrované [[kyselina sírová|kyseliny sírové]]<br />
:C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + KBr + H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> → C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>Br + H<sub>2</sub>O + KHSO<sub>4</sub>.<br />
Uvedená reakce však nemusí končit vznikem ethylbromidu, neboť ten může reagovat s další molekulou ethanolu za vzniku [[diethylether]]u<br />
:C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>Br + C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>–O–CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> + HBr.<br />
Podobně vzniká diethylether i působením jiných silných anorganických kyselin, např. kyseliny sírové, [[kyselina fosforečná|kyseliny fosporečné]], [[kyselina chlorovodíková|kyseliny chlorovodíkové]] nebo některých hydrogensolí, jako [[hydrogensíran draselný|hydrogensíranu draselného]] aj.<br />
Působením halogenidů karboxylových kyselin na ethanol vznikají estery ethanolu a příslušné organické kyseliny. Např. reakcí s [[acetylchlorid|acetylchloridem (chloridem kyseliny octové)]] vzniká [[ethylacetát|ethyl acetát (octan ethylnatý)]]<br />
:C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + CH<sub>3</sub>COCl → CH<sub>3</sub>COCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> + HCl.<br />
Estery ethanolu mohou vznikat i přímou reakcí s karboxylovými kyselinami za přítomnosti kyseliny sírové, která váže vznikající vodu<br />
:C<sub>2</sub>H<sub>5</sub>OH + CH<sub>3</sub>COOH → CH<sub>3</sub>COOCH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O.<br />
Za přítomnosti [[nikl]]ových katalyzátorů a zvýšené teploty 150–220&nbsp;°C vzniká směs ethylaminů<br />
:CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + NH<sub>3</sub> → CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>NH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O ,<br />
:CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>NH<sub>2</sub> → (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>NH + H<sub>2</sub>O,<br />
:CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>)<sub>2</sub>NH → (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>) <sub>3</sub>N + H<sub>2</sub>O.<br />
Katalytickým odštěpením molekuly vody z ethanolu vzniká nejjednoduší [[alken|alken (olefin)]], [[ethen|ethen (ethylen)]]<br />
:CH<sub>3</sub>–CH<sub>2</sub>OH → CH<sub>2</sub>=CH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O.<br />
== Použití ==<br />
Nejznámějším použitím ethanolu je výroba alkoholických nápojů. Také se používá pro zlepšení [[výkon]]u [[spalovací motor|spalovacích motorů]] jako přídavek do pohonných hmot. V lékařství se používá jako rozpouštědlo (např. [[Jod|jódu]], tím vzniká tzv. [[jodová tinktura]]), při přípravě některých kapalných přípravků pro vnitřní i vnější použití (Při požití je třeba dát pozor a bezprostředně poté neřídit motorová vozidla) a k dezinfekci neporaněné kůže. V oblasti kosmetiky se uplatňuje při výrobě voňavek. Tento alkohol má své místo i při výrobě čisticích prostředků, např. Okeny.<br />
V chemickém průmyslu se používá jako surovina, zejména při výrobě dalších organických sloučenin:<br />
* [[kyselina octová|kyseliny octové]]<br />
* [[ethen]]u<br />
* [[diethylether]]u<br />
* [[ethylacetát]]u<br />
* [[ethylakrylát]]u<br />
* [[ethylamin]]u<br />
* [[diethylamin]]u<br />
* [[triethylamin]]u aj.<br />
=== Ethanol jako palivo ===<br />
{{hlavní článek|Bioethanol}}<br />
Ethanol je vysoce hodnotné [[biopalivo]] pro [[spalovací motor]]y. Má [[antidetonační vlastnosti]]. Jeho nedostatkem je schopnost vázat [[voda|vodu]] a působit tak [[koroze|korozi]] [[motor]]u, což lze odstranit přidáním vhodných aditiv (antikorozních přípravků).<br />
== Fyziologické působení ==<br />
[[Soubor:Rational scale to assess the harm of drugs (mean physical harm and mean dependence).png|thumb|right|Pozice (v úrovni fyzické újmy a závislosti) alkoholu v porovnání s jinými návykovými látkami.]]<br />
Působení ethanolu závisí na tom, jak je organizmus zvyklý ho přijímat a jaká je celková [[tělesná váha]], proto je jeho dávkování velice relativní. V malých dávkách ethanol krátkodobě způsobuje euforii a pocit uvolnění, ve větších pak [[Deprese (psychologie)|deprese]], ztrátu koordinace pohybů těla (působením na [[mozeček]]), sníženou vnímavost, prodloužení reakce a útlum rozumových schopností, případně i [[Agrese|agresivitu]]. Mnohem významnější vliv na lidské tělo a psychiku má jeho metabolit, acetaldehyd, který v těle vzniká působením enzymu [[alkoholdehydrogenáza|alkoholdehydrogenázy]] a který atakuje zejména [[Bílkovina|proteiny]] obsahující thiolové skupiny (–SH). Teprve působením [[acetaldehyddehydrogenáza|acetaldehyddehydrogenázy]] se acetaldehyd pomalu v těle odbourává až na neškodnou [[kyselina octová|kyselinu octovou]].<br />
Dlouhodobé a opakované působení ethanolu prostřednictvím acetaldehydu vede k závislosti na něm (k [[alkoholismus|alkoholismu]]) a způsobuje [[cirhóza|cirhózu]] [[játra|jater]]. Byl prokázán i [[karcinogen]]ní účinek acetaldehydu u laboratorních zvířat, u člověka zatím definitivně stanoven nebyl.<br />
V roce 2005 bylo zjištěno , že zvýšená hladina ethanolu může stimulovat bujení mikroorganismu ''Acinetobacter baumannii'', který je odpovědný za [[pneumonie|pneumonii (zánět plic)]], [[meningitida|meningitidu]] a infekční záněty [[močové cesty|močových cest]]. Proto užívání alkoholických nápojů jako „vnitřní dezinfekce“ je značně dvousečným prostředkem.<br />
Vzhledem k tomu, že biochemická podstata jeho působení na lidský organismus je obdobná jako u [[methanol]]u, ale je méně riziková, používá se jako [[protijed]] (antidotum) při otravách methanolem.<br />
== Farmakologie ==<br />
{{Upravit část}}<br />
Etanol se dostává do organismu nejčastěji trávicí soustavou. V menší míře je možná intoxikace inhalací. Vstřebávání alkoholu je možné v celé trávicí soustavé. K prvnímu vstřebávání dohází už v dutině ústní. Ethanol se v nezměnéné podobě vstřebává do krve, která ho roznese do všech orgánů. Oxidace etanolu probíhá v játrech ve dvou stupních. V prvém je je oxidován na [[acetaldehyd]], ve druhém pak acetaldehyd na [[kyselina octová|kyselinu octovou]], z které v játrech vzniká např. [[cholesterol]].<br />
Hladina etanolu v krvi závisí na: a) množství požité látky, b) tělesné hmotnosti, c) rychlosti absorpce, d ) rychlosti detoxikace. [[Eliminace]] ([[biotransformace]]) alkoholu probíhá zhruba kinetikou nultého řádu, rychlostí 7,5 g/hod. Hladina klesá cca o 0,15% za 1 hodinu. K detoxikaci 100g alkoholu obsažených asi v jednom litru vína, kdy hladina dosáhne přibližně 2,2 promile, je nutných zhruba 13 hodin. <br />
Pro zjištění hladiny etanolu v krvi lze použít jednoduchý orientační vzorec:<br />
'''požitý alkohol v gramech / (tělesná hmotnost muže x 0,68) (nebo tělesná hmotnost ženy x 0,55) = promile etanolu v krvi'''.<br />
Fyziologická hranice etanolu v krvi je 0,03-0,1 promile. Hodnoty 0,3-0,5 promile svědčí o požití alkoholického nápoje a v rozmezí 0,5-1,0 promile se jedná o podnapilost. 1,0-1,5 promile znamená mírný stupeň opilosti, 1,5-2,0 promile pak střední stupeň opilosti s jasnými klinickými příznaky, 2,0-3,0 promile je hodnoceno jako těžký stupeň opilosti a při hodnotách vyšších než 3,0 promile hovoříme o akutní otravě alkoholem. <br />
'''Akutní otrava''' ([[intoxikace]])<br />
probíhá ve 3 stádiích - ''excitačním, narkotickém a kómatozním''. Jednotlivá stádia rozlišujeme dle psychických a tělních příznaků a hladiny etanolu v krvi.<br />''Excitační stádium'' je provázeno zvýšenou duševní a tělesnou aktivitou krátce po požití. Subjektivně se taková osoba cítí sebejistá, silná a spokojená. Dochází ke ztrátě kritičnosti a smyslu pro odpovědnost, je narušena koordinace pohybů s prodloužením [[reakční čas|reakčního času]].<br />''Narkotické stádium'' se projeví [[vasodilatace|vasodilatačními]] účinky, tj. překrvením a zčervenáním kůže zejména v obličeji. Chůze je vrávoravá, reakce více pomalejší. Objevuje se dvojité vidění a závratě především při zavřených očích a vleže. Stoupá krevní tlak a puls. Může dojít ke zvracení a roste také objem močení ([[diuréza]]). Po předešlé euforii nastupuje významný útlum, lhostejnost a pasivita doprovázená ztrátou smyslu pro realitu.<br />''Kómatozní stádium'' nastupuje bezvědomím s úplným motorickým ochabnutím. Dýchání je hluboké a zpomalené (důsledek respirační [[acidóza|acidózy]]). Při zvracení hrozí vdechnutí žaludečního obsahu a zástava dechu.<br />''Alkoholové hypoglykemické kóma'' je odvozeno z účinku etanolu, který má významný [[hypoglykémie|hypoglykemizující]] účinek. Mechanizmus je založen na [[inhibice|inhibici]] [[glukoneogeneze|glukoneogenezy]] z [[aminokyselina|aminokyselin]] (potlačení tvorby krevního cukru), [[kyselina mléčná|kyseliny mléčné]] a [[glycerol]]u v játrech. Nejčastěji se vyskytuje u akoholiků po [[abuzus|abuzu]] na lačno. K projevům snížení hladiny krevního cukru dochází 4-12 hodin po skončení pití. <br />
'''Příznaky dlouhodobého působení''' <br />
Při dlouhodobém a soustavném požívání etanolu se rozvíjí změna osobnosti člověka. U orgánových změn jsou nejčastější [[cirhóza]] jater, záněty žaludku, polyneuritidy (záněty nervů), srdeční změny aj. Nejhoršími jsou ale změny v nervovém systému s projevy patické [[deprese (psychologie)|depresivní]] nálady a psychickými příznaky: alkoholická [[Korsakovova psychóza]], alkoholická [[halucinóza]], vztahovačnost, alkoholická [[demence]] a alkoholická [[epilepsie]].<br />
=== Varování ===<br />
Ethanol je svým vzhledem a zápachem úplně stejný jako mnohem nebezpečnější [[methanol]]. Proto hrozí jejich záměna. Jediným snadným rozlišením mezi nimi je otrava methanolem, která se projevuje oslepnutím a barva plamene, při jejich zapálení. Při pálení alkoholu jako první podíl destiluje methanol a až později ethanol. Poznámka na závěr: pálení alkoholu mimo autorizované [[pálenice]] může být nebezpečné, a je zákonem zakázané.<br />
<br />
== Související články ==<br />
* [[Methanol]]<br />
* [[Biopalivo]]<br />
* [[Thomas Midgley]]<br />
* [[seznam organických sloučenin]]<br />
* [[Butanol]]<br />
== Literatura ==<br />
* oddíl ''Farmakologie a etanol'': Hynie, Sixtus et al.: Farmakologie, 2. díl, vydavatelství Karolinum, Praha 1996.<br />
<br />
<br />
{{Flickr|Ethanol}}{{Commons|Ethanol}}{{Článek z Wikipedie}}<br />
[[Kategorie:Alkoholy]]<br />
[[Kategorie:Biopaliva]]<br />
[[Kategorie:Teratogeny]]</div>Sysop