http://www.multimediaexpo.cz/mmecz/index.php?action=history&feed=atom&title=FenolFenol - Historie editací2026-06-17T03:11:34ZHistorie editací této stránkyMediaWiki 1.16.5http://www.multimediaexpo.cz/mmecz/index.php?title=Fenol&diff=579819&oldid=prevSysop: 1 revizi2014-03-18T09:07:03Z<p>1 revizi</p>
<table style="background-color: white; color:black;">
<tr valign='top'>
<td colspan='1' style="background-color: white; color:black;">← Starší verze</td>
<td colspan='1' style="background-color: white; color:black;">Verze z 18. 3. 2014, 09:07</td>
</tr></table>Sysophttp://www.multimediaexpo.cz/mmecz/index.php?title=Fenol&diff=579818&oldid=prevSysop: 1 revizi2011-04-14T12:34:22Z<p>1 revizi</p>
<p><b>Nová stránka</b></p><div>{{Infobox Chemická sloučenina<br />
|Název=Fenol<br />
|Obrázek=[[Soubor:Phenol chemical structure.png|150px|Strukturní vzorec]][[Soubor:Phenol-3D-vdW.png|100px|3D model molekuly fenolu]]<br />
|Systematický název=fenol<br />
|Triviální název=kyselina karbolová, karbol<br />
|Ostatní názvy=benzenol,hydroxybenzen<br />
|Číslo CAS=108-95-2<br />
|Číslo EINECS=203-632-7<br />
|Indexové číslo=604-001-00-2<br />
|Funkční vzorec=C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>OH<br />
|Sumární vzorec=C<sub>6</sub>H<sub>6</sub>O<br />
|Molární hmotnost=94,11 g/mol<br />
|Teplota tání=40,5&nbsp;°C<br />
|Teplota varu=181,7&nbsp;°C <br />
|Hustota=1,07 g/cm³<br />
|pKa=9,95<br />
|Rozpustnost=8,3 g/100 ml (20&nbsp;°C)<br />
|Rozpustnost nepolární=<br />
|Teplota vznícení=715&nbsp;°C<br />
|Bezpečnost=zobrazit<br />
|Symboly nebezpečí={{toxický}} {{žíravý}}<br />
|R-věty={{R23/24/25}} {{R34}} {{R48/20/21/22}} {{R68}}<br />
|S-věty=({{S1/2}}) {{S24/25}} {{S26}} {{S28}} {{S36/37/39}} {{S45}}<br />
|Symboly nebezpečí GHS={{GHS06}} {{GHS08}} {{GHS05}}<br />
|H-věty={{H341}} {{H331}} {{H311}} {{H301}} {{H373|reprodukčních schopností}} {{H314}}<br />
}}<br />
<br />
'''Fenol''' (též známý jako '''kyselina karbolová''', '''hydroxybenzen''', '''karbol''', '''benzenol''') je [[jed]]ovatá bezbarvá [[krystal]]ická pevná látka sladkého [[dehet|dehtového]] zápachu, často označovaného jako "vůně [[nemocnice]]". [[Chemický vzorec]] fenolu je [[uhlík|C]]<sub>6</sub>[[vodík|H]]<sub>5</sub>[[kyslík|O]]H a jeho molekula obsahuje [[hydroxyl]]ovou [[funkční skupina|funkční skupinu]] (-OH) [[chemická vazba|vázanou]] na [[benzenové jádro]], jde tedy o [[aromaticita|aromatickou sloučeninu]].<br />
<br />
== Fenoly ==<br />
{{hlavní článek|Fenoly}}<br />
Slovo fenol se používá také pro jakoukoli sloučeninu, která obsahuje šestičlenný aromatický kruh s přímo navázanou [[hydroxyl]]ovou skupinou (-OH). Proto se jako fenoly označuje třída [[organická sloučenina|organických sloučenin]], jejímž nejjednodušším členem je fenol, jímž se zabývá tento článek.<br />
<br />
== Vlastnosti ==<br />
Fenol se omezeně rozpouští ve vodě (8,3 g/100 cm<sup>3</sup>). Je mírně [[kyselina|kyselý]] (je to slabší kyselina než [[voda]]): molekula fenolu má mírnou tendenci odštěpovat iont H<sup>+</sup> z hydroxylové skupiny, čímž vzniká ve vodě velmi rozpustný '''fenoxidový''' (též '''fenolátový''') [[anion]] C<sub>6</sub>H<sub>5</sub>O<sup>−</sup>. V porovnání s alifatickými [[alkohol]]y je fenol mnohem kyselejší; dokonce ve vodném roztoku reaguje s [[Hydroxid sodný|NaOH]] za ztráty H<sup>+</sup>, kdežto alifatické alkoholy nikoli. Jedním z vysvětlení zvýšené kyselosti je [[rezonanční stabilizace]] fenoxidového anionu aromatickým kruhem. Takto je záporný náboj kyslíku sdílen uhlíkovými atomy orto a para.<ref>''Organic Chemistry'' 2nd Ed. John McMurry ISBN 0-534-07968-7</ref> Podle jiného vysvětlení je zvýšená kyselost výsledkem přesahu orbitalů mezi volnými páry kyslíku a aromatickým systémem.<ref>{{Citace elektronické monografie | vydavatel=Jim Clark | edice =ChemGuide | titul=The Acidity of Phenol| url=http://www.chemguide.co.uk/organicprops/phenol/acidity.html| datum přístupu=2007-08-05}}</ref> Třetím, dominantním účinkem je indukce [[hybridizace orbitalů|hybridizovaných uhlíků]]; výrazně silnější indukční úbytek elektronové hustoty, který poskytuje systém sp² oproti systému sp³, umožňuje dobrou stabilizaci oxyanionu. Pro takový závěr lze vzít [[disociační konstanta|pK<sub>a</sub>]] [[enol]]u [[aceton]]u, která je 10,9, v porovnání s fenolem majícím pK<sub>a</sub> rovnu 10,0.<ref>For further reading on the fine points of this topic, see [http://isites.harvard.edu/fs/docs/icb.topic93502.files/Lectures_and_Handouts/20-Acidity_Concepts.pdf David A. Evans]'s explanation.</ref><br />
<br />
Fenol je významnou složkou aromatu [[skotská whisky|skotské whisky]] z [[Islay]].<ref>{{Citace elektronické monografie | titul= Peat, Phenol and PPM, by Dr P. Brossard | url=http://www.whisky-news.com/En/reports/Peat_phenol_ppm.pdf | datum přístupu=2008-05-27}}</ref><br />
<br />
== Výskyt v přírodě ==<br />
Fenoly jsou v přírodě běžné, zejména v říši rostlin. V některých případech jsou přítomny v listech rostlin jako ochrana před okusováním [[býložravec|býložravci]], jako je tomu u západního jedovatého dubu (''Toxicodendron diversilobum'').<br />
<br />
Poločas rozpadu fenolu v povrchových vodách je 55&nbsp;hodin, v podzemních vodách 12-168&nbsp;hodin, v sedimentech a plaveninách 550&nbsp;hodin.<ref name=chmi>[http://voda.chmi.cz/ojv2/htm/pasporty/fenoly/fenol.htm ČHMÚ: Pasporty - Fenol]</ref><br />
<br />
== Průmyslová výroba ==<br />
Fenol se vyrábí částečnou [[oxidace|oxidací]] [[benzen]]u nebo redukcí [[kyselina benzoová|kyseliny benzoové]] [[kumen]]ovou metodou nebo [[Raschigův proces|Raschigovým procesem]]. Lze jej také získat jako jeden z mnoha produktů při oxidaci [[uhlí]].<br />
Největší množství fenolu se vyrábí oxidací kumenu peroxidem vodíku za vzniku kumylhydroperoxidu. Ten přesmykuje v kyselém prostředí na fenol a aceton.<br />
<br />
== Použití ==<br />
Fenol má [[antiseptikum|antiseptické]] vlastnosti a byl použit [[Joseph Lister|Josephem Listerem]] (1827-1912) v jeho průkopnické metodě antiseptické [[chirurgie]]. Podráždění kůže způsobované nepřetržitou expozicí fenolu nakonec vedlo k náhradě této metody [[asepse|aseptickou]] chirurgií. Lister usoudil, že i samotné rány musí být důkladně čištěny. Proto je pokrýval kusem "hadru" nebo "cupaniny"<ref>Joseph Lister: <br />
Antiseptic Principle Of The Practice Of Surgery, 1867;http://www.fordham.edu/halsall/mod/1867lister.html</ref> namočeným v kyselině karbolové. Fenol je stále aktivní složkou některých orálních anestetik, například přípravku [[Chloraseptic]]. Byl též hlavní součástí karbolové dýmové koule, prodávané v Londýně v 19. století pro ochranu proti [[chřipka|chřipce]] a dalším nemocím. Na začátku 20. století byl v [[Battle Creek Sanitarium]] nanášen na [[klitoris]] pro zamezení ženské [[masturbace|masturbaci]].<ref>{{Citace elektronické monografie | titul= Plain Facts for Old and Young, by J.H. Kellog | url=http://www.mum.org/kellog10.htm | datum přístupu=2008-05-17}}</ref><br />
<br />
Fenol se používá také pro výrobu léčiv (je počátečním surovinou pro průmyslovou výrobu [[kyselina acetylsalicylová|kyseliny acetylsalicylové]]), [[herbicid]]ů a [[chemická syntéza|syntetických]] [[pryskyřice|pryskyřic]] ([[bakelit]], první vyrobená syntetická pryskyřice, je [[polymer]] fenolu s [[formaldehyd]]em). Expozice [[kůže]] koncentrovaným roztokům fenolu může způsobit vážné [[poleptání]]. Při používání fenolu v [[laboratoř]]i se obvykle doporučuje mít k dispozici roztok [[polyethylenglykol]]u jako oplach při polití fenolem. Nezbytné je opláchnutí velkým množstvím vody a odstranění kontaminovaného šatstva a v závažnějších případech okamžitá [[lékař]]ská pomoc. Toto je zvlášť důležité, pokud je fenol smíchán s [[chloroform]]em (směs často používaná v molekulární biologii k čištění [[DNA]] a [[RNA]] od [[bílkovina|bílkovin]]).<br />
<br />
Dalším použitím fenolu je výroba [[kosmetika|kosmetiky]] včetně opalovacích přípravků<ref>{{Citace periodika | autor = A. Svobodová*, J. Psotová, and D. Walterová | titul = Natural Phenolics in the Prevention of UV-Induced Skin Damage. A Review | rok = 2003 | periodikum = [[Biomed. Papers]] | ročník = 147 | číslo = 2 | strany = 137–145}}</ref>, [[barva na vlasy|barev na vlasy]] a přípravků pro [[bělení kůže]].<ref>DeSelms, R. H.; ''[http://www.para-gen.com/paragen/publications.htm UV-Active Phenol Ester Compounds]''; Enigen Science Publishing: Washington, DC, 2008.</ref> Sloučeniny obsahující fenolické báze lze použít k ochraně vlasů a kůže proti [[ultrafialové záření|ultrafialovému záření]], protože aromatický kruh fenolu způsobuje velkou pohltivost tohoto záření. Tyto sloučeniny mohou vystupovat též jako [[antioxidant]]y (pro eliminaci volných radikálů) a mohou poskytovat ochranu proti [[předčasné stárnutí|předčasnému stárnutí]] a [[rakovina|rakovině]] způsobené [[oxidační stres|oxidačním stresem]].<br />
<br />
Fenol se využívá také v [[kosmetická chirurgie|kosmetické chirurgii]] jako [[exfoliant]], k odstranění vrstev mrtvé kůže. Jedním z použití je fenolizace, chirurgická procedura používaná při léčbě [[zarostlý nehet|zarostlých nehtů]], kdy se fenol aplikuje na prst, aby se zabránilo opětovnému zárůstu [[nehet|nehtu]]. Pětiprocentní roztok fenolu se někdy vstřikuje blízko senzorického nervu k dočasnému (do 1 roku) zastavení přenosu impulsů v některých úporných případech [[chronická bolest|chronické]] [[neuropatie|neuropatické]] bolesti.<br />
<br />
=== Druhá světová válka ===<br />
Injekce fenolu se občas používaly pro rychlou [[poprava|popravu]]. Zejména byly používány [[nacismus|nacisty]] za [[druhá světová válka|druhé světové války]]. Původně se tato metoda používala ve 30. letech jako součást programu [[euthanazie]]. Fenol, levný a rychle účinkující, byl v podobě injekcí volen hlavně v posledních dnech války. I když se k usmrcování větších skupin lidí používaly plynové komory (a v nich [[Cyklon B]]), shledali nacisté jako ekonomičtější u menších skupin usmrcovat každou osobu samostatně injekcí fenolu. Tyto injekce byly podány tisícům lidí v [[koncentrační tábor|koncentračních táborech]], zvláště v [[Auschwitz-Birkenau|Osvětimi]]. Přibližně jeden gram fenolu je dostatečný k usmrcení. Injekce byly podávány [[lékař]]i, jejich asistenty, někdy též lékaři-vězni. Tyto injekce byly původně vstřikovány [[nitrožilní léčba|nitrožilně]], nejčastěji do [[paže]], ale později bylo preferováno vstříknutí přímo do [[srdce]], které způsobilo téměř okamžitou [[smrt]].<ref name="carbolic">{{Citace elektronické monografie | vydavatel = Johannes Kepler University, Linz, Austria| edice=Auschwitz - FINAL STATION EXTERMINATION | titul= Killing through phenol injection | url=http://www.wsg-hist.uni-linz.ac.at/AUSCHWITZ/HTML/Phenol.html | datum přístupu=2006-09-29}}</ref> Jedním ze známých vězňů z Osvětimi, který byl usmrcen injekcí fenolu, byl [[Maxmilián Kolbe]], katolický kněz, který dobrovolně tři týdny trpěl hladem a žízní místo jiného vězně, a byl nakonec zabit injekcí fenolu, aby nacisté uvolnili místo v cele<ref name="carbolic" />.<br />
<br />
== Hydrotermální chemie ==<br />
V laboratorních podmínkách napodobujících [[hydrotermální cirkulace|hydrotermální cirkulaci]] (voda 200&nbsp;°C, 1,9 GPa) se fenol tvoří z [[hydrogenuhličitan sodný|hydrogenuhličitanu sodného]] a [[železo|železného]] prášku (výtěžnost 1,8 %).<ref>{{Citace periodika | titul = Hydrothermal Reactions from Sodium Hydrogen Carbonate to Phenol | autor = Ge Tian, Hongming Yuan, Ying Mu, Chao He, and Shouhua Feng | periodikum = [[Org. Lett.]] | rok = 2007 | ročník = 9 | číslo = 10 | strany = 2019 - 2021 | doi = 10.1021/ol070597o}}</ref> Tento objev z roku 2007 může být relevantní pro otázku [[původ života|původu života]], protože fenol je fragmentem biomolekuly [[tyrosin]]u, ovšem je známo, že tyrosin v moderních biologických systémech vzniká přímo hydroxylací [[fenylalanin]]u.<ref>[http://web.indstate.edu/thcme/mwking/amino-acid-metabolism.html#tyrosine THE Medical Biochemistry Page<!-- Bot generated title -->]</ref><br />
<br />
== Účinky na zdraví ==<br />
Fenol má [[poleptání|leptavé]] účinky na všechny [[tkáň|tkáně]] v těle. Rychle se vstřebává všemi cestami (včetně neporušené [[kůže]]), vzhledem k [[lipofil]]nímu charakteru rychle proniká do [[buňka|buněk]] a brzy se projevuje jeho systémová [[toxicita]]. Primární účinky jsou [[neurotoxicita|neurotoxické]], cílovými orgány jsou [[játra]] a [[ledviny]], výrazné dopady má i na [[dýchací ústrojí|dýchací]] a [[oběhový systém]]<ref name=pim>[http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/pim412.htm Phenol - International Programme on Chemical Safety - Poisons Information Monograph 412]</ref>.<br />
<br />
Při požití fenol vyvolává pálivou [[bolest]]. V [[ústa|ústech]], [[jícen|jícnu]] a [[žaludek|žaludku]] se objevuje bílá [[nekróza]], fenol způsobuje [[zvracení]] a krvavý [[průjem]]. Kontakt s kůží vyvolává rovněž pálení, které je ale následně vystřídáno necitlivostí a zběláním kůže<ref name=pim />.<br />
<br />
Mezi projevy systémové toxicity patří [[bolesti hlavy]], [[závrať|závratě]], [[hypotenze]], komorová [[arytmie]], mělký dech (s charakteristickým zápachem dechu), pobledlost až [[cyanóza]]. V počáteční fáze se může objevit excitace a [[křeče]], brzy ale nastupuje útlum až [[bezvědomí]]. Může nastat pokles [[tělesná teplota|tělesné teploty]] a plicní [[edém]], občas také [[methemoglobinémie]] a hemolytická [[anémie]]<ref name=pim />. <br />
<br />
Dosavadní informace nenasvědčují významným kumulativním účinkům při chronické expozici<ref name=pim />.<br />
<br />
Při expozici parám fenolu se vstřebává velmi rychle jak [[plíce]]mi, tak kůží. Při osmihodinové inhalační expozici koncentracím 6 až 20 mg/m<sup>3</sup> se vstřebá 70-80 % fenolu. Při šestihodinové kožní expozice parám o koncentraci 5 až 25 mg/m<sup>3</sup> se vstřebalo také 70-80 %. Koncentrace 5-10 % [[denaturace bílkovin|denaturují]] [[bílkovina|bílkoviny]] v [[Pokožka (živočichové)|pokožce]] a mohou částečně omezit vstřebávání, vzniklý komplex však není stabilní, proto se může jeho pozdější disociací prodloužit působení fenolu na organismus. Kožní dávka 25 mg/kg podaná [[potkan]]ům, [[prase|prasatům]] a [[ovce|ovcím]] se vstřebala z více než 95 %<ref name=pim />.<br />
<br />
[[Biologický poločas]] [[konjugace|konjugovaného]] fenolu v lidském těle je cca 1 hodina, ale bylo hlášeno i 4-5 hodin. Fenol se metabolizuje především v jaterních buňkách konjugací s [[kyselina glukuronová|kyselinou glukuronovou]] na [[fenylglukuronid]] a podléhá také [[sulface|sulfaci]] na [[fenylsulfát]]. Vylučuje se (hlavně v podobě uvedených [[metabolit]]ů, ale i nezměněný) především [[moč]]í, v malé míře také [[plíce]]mi a [[stolice|stolicí]]<ref name=pim />.<br />
<br />
Za příčinu [[smrt]]i při velmi vysokých dávkách fenolu se považuje tlumivý účinek na [[centrální nervový systém|CNS]]. Smrt může nastat i z jiných důvodů. Smrtelná dávka se pohybuje od 1 do 12 g. V jednom případě vyvolalo požití 4,8 g smrt do 10 minut, přežití bylo naopak hlášeno po požití 26,7 g fenolu, resp. po až 350 mg/kg. Případy polití koncentrovanějšími roztoky fenolu (zejména v [[dichlormethan]]u) se zasažením větších ploch těla v některých případech končily smrtí, a to i během několika minut<ref name=pim />.<br />
<br />
Při zasažení [[kůže]] nebo [[oko|očí]] fenolem je důležité rychlé opláchnutí [[voda|vodou]] (nejlépe vlažnou) po dobu nejméně 10 minut nebo ještě lépe [[polyethylenglykol]]em po dobu 30 minut<ref name=pim />.<br />
<br />
Orální [[smrtelná dávka|LD<sub>50</sub>]] u [[potkan]]ů se pohybuje od 300 do 600 mg/kg. Dermální LD<sub>50</sub> u potkanů a [[králík]]ů je 670 - 1400 mg/kg. Osmihodinová inhalační LC<sub>50</sub> u potkanů je více než 900 mg/m<sup>3</sup><ref name=pim />.<br />
<br />
== Související články ==<br />
* [[Kresol]]<br />
* [[Resveratrol]]<br />
* [[seznam organických sloučenin]]<br />
<br />
== Reference ==<br />
<references /><br />
<br />
== Externí odkazy ==<br />
* [http://www.ilo.org/public/english/protection/safework/cis/products/icsc/dtasht/_icsc00/icsc0070.htm International Chemical Safety Card 0070]<br />
* [http://www.jtbaker.com/msds/englishhtml/p1949.htm Phenol Material Safety Data Sheet]<br />
* [http://www.npi.gov.au/database/substance-info/profiles/70.html National Pollutant Inventory - Phenol Fact Sheet]<br />
* [http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0493.html NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards]<br />
* [http://www-cie.iarc.fr/htdocs/monographs/vol71/027-phenol.html IARC Monograph: "Phenol"]<br />
* [http://tenwatts.blogspot.com/2007/08/phenol-edison-bayer-and-records.html Arcane Radio Trivia outlines competing uses for Phenol circa 1915]<br />
<br />
<br />
{{Článek z Wikipedie}}<br />
[[Kategorie:Aromatické sloučeniny]]<br />
[[Kategorie:Fenoly|Fenol]]<br />
[[Kategorie:Dezinfekční látky]]<br />
[[Kategorie:Antiseptika]]<br />
[[Kategorie:Karcinogeny IARC skupiny 3]]</div>Sysop