Glykosidy - Historie editací

Sysop: ++

2022-05-10T14:57:52Z

← Starší verze		Verze z 10. 5. 2022, 14:57
Řádka 1:		Řádka 1:
-	[[Soubor:Glycoside.png\|thumb\|~~right\|220px~~\|vzorec glykosidu]]	+	[[Soubor:Glycoside general.png\|thumb\|240px\|Obecný vzorec glykosidu]]
	'''Glykosidy''' jsou deriváty [[sacharidy\|sacharidů]], vznikající náhradou [[hydroxylová skupina\|hydroxylové]] poloacetalové (hemiacetalové) nebo poloketalové (hemiketalové) skupiny buď jiným cukerným nebo necukerným radikálem (zbytkem).		'''Glykosidy''' jsou deriváty [[sacharidy\|sacharidů]], vznikající náhradou [[hydroxylová skupina\|hydroxylové]] poloacetalové (hemiacetalové) nebo poloketalové (hemiketalové) skupiny buď jiným cukerným nebo necukerným radikálem (zbytkem).
	V prvním případě z jednoho sacharidu vzniká [[oligosacharidy\|oligosacharid]] vyššího stupně (z [[monosacharidy\|monosacharidu]] [[disacharidy\|disacharid]], z disacharidu [[trisacharidy\|trisacharid]] atd.). Někdy se tato skupina sloučenin označuje jako ''homoglykosidy'' (přednost se však dává pojmu ''oligosacharidy''). Pokud se sacharid spojí s necukerným radikálem (zbytkem), tzv. [[aglykon]]em, vznikají glykosidy v užším slova smyslu, zvané někdy ''heteroglykosidy''. Glykosidy vznikají zásadně od cyklických forem sacharidů, tvořících obvykle buď šestičlennou heterocyklickou formu (pyranosa) nebo pětičlennou cyklickou formu (furanosa); podle toho se vznikající glykosidy nazývají ''pyranosidy'', resp. ''furanosidy''. Konkrétní glykosidy se pak pojmenovají podle jména příslušného sacharidu; např. glykosidy vzniklé spojením [[Glukóza\|glukosy]] s jiným radikálem se nazývají ''glukosidy'' (resp. ''glukopyranosidy''), z [[ribosa\|ribosy]] ''ribosidy'' (resp. ''ribofuranosidy'') atp. Je-li při substituci radikálem aglykonu, kterou glykosid vzniká, připojen tento radikál přes atom kyslíku, hovoříme O-''glykosidech'', je-li připojen atomem dusíku mluvíme o N-''glykosidech'' (správněji ''glykosylaminech''), analogicky při napojení přes atom síry se jedná o S-''glykosidy''.		V prvním případě z jednoho sacharidu vzniká [[oligosacharidy\|oligosacharid]] vyššího stupně (z [[monosacharidy\|monosacharidu]] [[disacharidy\|disacharid]], z disacharidu [[trisacharidy\|trisacharid]] atd.). Někdy se tato skupina sloučenin označuje jako ''homoglykosidy'' (přednost se však dává pojmu ''oligosacharidy''). Pokud se sacharid spojí s necukerným radikálem (zbytkem), tzv. [[aglykon]]em, vznikají glykosidy v užším slova smyslu, zvané někdy ''heteroglykosidy''. Glykosidy vznikají zásadně od cyklických forem sacharidů, tvořících obvykle buď šestičlennou heterocyklickou formu (pyranosa) nebo pětičlennou cyklickou formu (furanosa); podle toho se vznikající glykosidy nazývají ''pyranosidy'', resp. ''furanosidy''. Konkrétní glykosidy se pak pojmenovají podle jména příslušného sacharidu; např. glykosidy vzniklé spojením [[Glukóza\|glukosy]] s jiným radikálem se nazývají ''glukosidy'' (resp. ''glukopyranosidy''), z [[ribosa\|ribosy]] ''ribosidy'' (resp. ''ribofuranosidy'') atp. Je-li při substituci radikálem aglykonu, kterou glykosid vzniká, připojen tento radikál přes atom kyslíku, hovoříme O-''glykosidech'', je-li připojen atomem dusíku mluvíme o N-''glykosidech'' (správněji ''glykosylaminech''), analogicky při napojení přes atom síry se jedná o S-''glykosidy''.
Řádka 5:		Řádka 5:
	Vedle velmi významných v přírodě se vyskytujících homoglykosidů, tedy oligosacharidů, patří k nejvýznamnějším heterogyklosidům všechny [[nukleotidy]], které spadají do skupiny β-ribofuranosidů (složek [[RNA]]) resp. β-deoxyribofuranosidů (složek [[DNA]]).		Vedle velmi významných v přírodě se vyskytujících homoglykosidů, tedy oligosacharidů, patří k nejvýznamnějším heterogyklosidům všechny [[nukleotidy]], které spadají do skupiny β-ribofuranosidů (složek [[RNA]]) resp. β-deoxyribofuranosidů (složek [[DNA]]).
	== Nomenklatura glykosidů ==		== Nomenklatura glykosidů ==
		+	[[Soubor:Alkylpolyglucosides.png\|thumb\|240px\|Obecný vzorec [[Alkylpolyglykosidy\|alkylpolyglukosidu]]]]
	Systematické názvy heteroglykosidů se tvoří trojím možným způsobem:		Systematické názvy heteroglykosidů se tvoří trojím možným způsobem:

Sysop: 1 revizi

2014-04-19T21:26:49Z

1 revizi

← Starší verze

Verze z 19. 4. 2014, 21:26

Sysop: 1 revizi

2011-04-12T15:33:42Z

1 revizi

Nová stránka

[[Soubor:Glycoside.png|thumb|right|220px|vzorec glykosidu]]
'''Glykosidy''' jsou deriváty [[sacharidy|sacharidů]], vznikající náhradou [[hydroxylová skupina|hydroxylové]] poloacetalové (hemiacetalové) nebo poloketalové (hemiketalové) skupiny buď jiným cukerným nebo necukerným radikálem (zbytkem).
V prvním případě z jednoho sacharidu vzniká [[oligosacharidy|oligosacharid]] vyššího stupně (z [[monosacharidy|monosacharidu]] [[disacharidy|disacharid]], z disacharidu [[trisacharidy|trisacharid]] atd.). Někdy se tato skupina sloučenin označuje jako ''homoglykosidy'' (přednost se však dává pojmu ''oligosacharidy''). Pokud se sacharid spojí s necukerným radikálem (zbytkem), tzv. [[aglykon]]em, vznikají glykosidy v užším slova smyslu, zvané někdy ''heteroglykosidy''. Glykosidy vznikají zásadně od cyklických forem sacharidů, tvořících obvykle buď šestičlennou heterocyklickou formu (pyranosa) nebo pětičlennou cyklickou formu (furanosa); podle toho se vznikající glykosidy nazývají ''pyranosidy'', resp. ''furanosidy''. Konkrétní glykosidy se pak pojmenovají podle jména příslušného sacharidu; např. glykosidy vzniklé spojením [[Glukóza|glukosy]] s jiným radikálem se nazývají ''glukosidy'' (resp. ''glukopyranosidy''), z [[ribosa|ribosy]] ''ribosidy'' (resp. ''ribofuranosidy'') atp. Je-li při substituci radikálem aglykonu, kterou glykosid vzniká, připojen tento radikál přes atom kyslíku, hovoříme O-''glykosidech'', je-li připojen atomem dusíku mluvíme o N-''glykosidech'' (správněji ''glykosylaminech''), analogicky při napojení přes atom síry se jedná o S-''glykosidy''.
Vzhledem k tomu, že radikálem substituovaná poloacetálová hydroxyskupina může mít jednu ze dvou možných prostorových orientací, tato orientace se vyznačuje v názvu vzniklého glykosidu řeckými písmeny; rozeznáváme tak ''α-glykosidy'' a ''β-glykosidy''. Prostorová stavba označovaná písmenem ''α'' odpovídá takové konfiguraci, ve které je poloacetálová hydroxyskupina orientována stejně, jako hydroxylová skupina na tzv. [[anomerní referenční atom|anomerním referenčním atomu]]; u [[pentosa|pentos]] je to uhlíkový atom č. 4, u [[hexosa|hexos]] uhlíkový atom č. 5.
Vedle velmi významných v přírodě se vyskytujících homoglykosidů, tedy oligosacharidů, patří k nejvýznamnějším heterogyklosidům všechny [[nukleotidy]], které spadají do skupiny β-ribofuranosidů (složek [[RNA]]) resp. β-deoxyribofuranosidů (složek [[DNA]]).
== Nomenklatura glykosidů ==
Systematické názvy heteroglykosidů se tvoří trojím možným způsobem:

* Za název cukerného nebo necukerného radikálu se připojí název výchozí cukerné složky s koncovkou ''osid''; u heteroglykosidů se tento způsob používá zejména tehdy, kdy struktura aglykonu je jednodušší. Např. ''methyl-α-D-glukopyranosid''.
* Uvede se v kulaté závorce název výchozí cukerné složky s koncovkou ''osyl'' následované názvem heteroatomu, jehož prostřednictvím se cukerná složka váže na aglykon, např. ''oxy'', ''azo'' atp.; před závorkou se uvede případný lokant, označující místo substituce v necukerné složce, jejíž název se uvede za závorkou. Např. ''4'-(β-D-glukopyranosyloxy)acetofenon''.
* Uvede se symbol prvku, jehož prostřednictvím se cukerná složka váže na aglykon, případně doplněný lokantem v horním indexu, za nímž následuje v kulaté závorce název výchozí cukerné složky s koncovkou ''osyl''; za závorkou následuje název necukerné složky. Např. ''O<sup>3</sup>-(β-D-xylopyranosyl)L-serin''.
Při použití druhého a třetího způsobu v případech, kdy nemůže dojít k nejasnostem, se mohou kulaté závorky vypustit.
== Štěpení glykosidů ==
Glykosidy se štěpí (hydrolyzují) pomocí zředěných minerálních kyselin nebo specifických [[enzym]]ů, tzv. ''[[glykosidasy|glykosidas]]''. Podle typu štěpené glykosidické vazby rozlišujeme α-glykosidasy a β-glykosidasy. Thioglykosidy se štěpí enzymem [[myrosinasa]] ([[thioglukosidasa]]). Enzymy a glykosidy bývají v rostlině uložené odděleně a přijdou do styku až v případě porušení pletiva nebo následkem odumírání pletiva. Hydrolytický význam glykosidů ovlivňuje jejich farmakologickou účinnost - někdy jsou účinné pouze nerozštěpené glykosidy (např. v případě kardioaktivních glykosidů), jindy vznikají účinné látky až po rozštěpení glykosidu (např. v případě [[glukosinolát]]ů). Množství glykosidů v rostlině značně kolísá a závisí na metabolismu, který v ní probíhá. Například po sklizni v rostlině převažují pochody dýchání a glykosidy jsou spíše rozkládány.
== Syntéza glykosidů ==
Syntéza glykosidů zahrnuje jednak syntézu aglykonu, která je pro velkou rozmanitost aglykonů též dosti rozrůzněná, a glykosylaci aglykonu. Při ní hrají důležitou roli enzymy glykosyltransferasy, které umožňují přenos glykosylových zbytků. Dárcem glykosylu je aldosa-1-fosfát. Tvorba glykosidů má pro rostlinu zejména význam detoxikační, přičemž lipofilní toxické látky se po navázání cukru stávají rozpustnými ve vodě a mohou být snadno vyloučeny, obyčejně do buněčné šťávy vakuol, ale i do jiných částí rostlinné buňky. Glykosidy se vyskytují hojně v rostlinné říši, ale některé z nich mohou být syntetizovány i živočichy a mikroorganismy. Jak již bylo řečeno, hrají důležitou roli při detoxikaci ve vodě nerozpustných látek. Jinak mohou sloužit jako toxiny, odstrašující případné predátory, například [[cykasin]] v tropických [[cykasy|cykasech]]. Ve farmakologii jsou hojně užívány, přičemž jejich účinek závisí hlavně na aglykonu, ale navázaný sacharid může jeho vlastnosti podporovat nebo potlačovat.
== Členění glykosidů ==
Glykosidy tvoří pestrou skupinu látek. Pro představu vyjmenuji některé skupiny zástupců, roztříděné podle typu aglykonu:
* [[fenolové glykosidy]]
* [[glykosidy kumarinů]] a jejich derivátů
* [[flavonoidové glykosidy]]
* [[antokyanidinové glykosidy]]
* [[antrachinonové glykosidy]]
* [[srdeční glykosidy|kardioaktivní glykosidy]]
* [[saponiny]]
* [[kyanogenní glykosidy]]
* [[glukosinoláty]] ([[thioglykosidy]])
* [[glykosidy s iridoidovým aglykonem]].
== Externí odkazy ==
* [http://chemicke-listy.vscht.cz/docs/full/1998_03_215-217.pdf Poznámky k některým důležitějším pravidlům nového návrhu nomenklatury sacharidů / M. Černý. - ''Chemické listy'' 1998, č. 8, str. 215-217]

{{Biogenní látky}}{{Článek z Wikipedie}}
[[Kategorie:Glykosidy]]