Heterocyklické sloučeniny - Historie editací

Sysop: + Výrazné vylepšení

2019-05-09T09:01:20Z

+ Výrazné vylepšení

← Starší verze		Verze z 9. 5. 2019, 09:01
Řádka 87:		Řádka 87:

	{\| style="text-align:center;"		{\| style="text-align:center;"
-	\|[[Soubor:Furan (numbered).png\|~~60px~~]]	+	\|[[Soubor:Furan-2D-numbered.png\|70px]]
	[[furan]]<br />		[[furan]]<br />
	oxacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />		oxacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />
	oxol		oxol
-	\|[[Soubor:Thiophene (numbered).png\|~~60px~~]]	+	\|[[Soubor:Thiophene-2D-numbered.png\|70px]]
	[[thiofen]]<br />		[[thiofen]]<br />
	thiacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />		thiacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />
	thiol		thiol
-	\|[[Soubor:Pyrrole (numbered).png\|~~60px~~]]	+	\|[[Soubor:Pyrrole-2D-numbered.png\|70px]]
	[[pyrrol]]<br />		[[pyrrol]]<br />
	azacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />		azacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />
	azol		azol
-	\|[[Soubor:Pyrazole ~~numbering~~.png\|~~60px~~]]	+	\|[[Soubor:Pyrazole 2D numbered.png\|70px]]
	[[pyrrazol]]<br />		[[pyrrazol]]<br />
	1,2-diazacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />		1,2-diazacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />
	1,2-diazol		1,2-diazol
-	\|[[Soubor:Imidazole (numbered).png\|~~60px~~]]	+	\|[[Soubor:Imidazole 2D numbered.png\|70px]]
	[[imidazol]]<br />		[[imidazol]]<br />
	1,3-diazacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />		1,3-diazacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />
	1,3-diazol		1,3-diazol
	\|-		\|-
-	\|[[Soubor:Pyridine ~~(numbered)~~.png\|~~60px~~]]	+	\|[[Soubor:Pyridine numbers.png\|70px]]
	[[pyridin]]<br />		[[pyridin]]<br />
	azabenzen<br />		azabenzen<br />
	azin<br />		azin<br />
-	\|colspan="2"\|[[Soubor:Indole (numbered).png\|140px]]	+	\|colspan="2"\|[[Soubor:Indole 2D numbered.png\|140px]]
	[[indol]]		[[indol]]
-	\|colspan="2"\|[[Soubor:Carbazole ~~(numbered)~~.png\|140px]]	+	\|colspan="2"\|[[Soubor:Carbazole.png\|140px]]
	[[karbazol]]		[[karbazol]]
	\|-		\|-
-	\|[[Soubor:Pyridazine ~~numbering~~.png\|~~60px~~]]	+	\|[[Soubor:Pyridazine 2D numbers.png\|70px]]
	[[pyridazin]]<br />		[[pyridazin]]<br />
	1,2-diazabenzen<br />		1,2-diazabenzen<br />
	1,2-diazin		1,2-diazin
-	\|[[Soubor:Pyrimidine ~~(numbered)~~.png\|~~60px~~]]	+	\|[[Soubor:Pyrimidine 2D numbers.png\|70px]]
	[[pyrimidin]]<br />		[[pyrimidin]]<br />
	1,3-diazabenzen<br />		1,3-diazabenzen<br />
	1,3-diazin		1,3-diazin
-	\|[[Soubor:Pyrazine ~~(numbered)~~.png\|~~60px~~]]	+	\|[[Soubor:Pyrazine 2D numbers.png\|70px]]
	[[pyrazin]]<br />		[[pyrazin]]<br />
	1,4-diazabenzen<br />		1,4-diazabenzen<br />
	1,4-diazin		1,4-diazin
-	\|colspan="2"\|[[Soubor:~~Acridine (numbered)~~.png\|140px]]	+	\|colspan="2"\|[[Soubor:Acridin.png\|140px]]
	[[akridin]]<br />		[[akridin]]<br />
	10-azantracen<br />		10-azantracen<br />
	\|-		\|-
-	\|colspan="2"\|[[Soubor:Quinoline (numbered).png\|140px]]	+	\|colspan="2"\|[[Soubor:Quinoline numbered.png\|140px]]
	[[chinolin]]<br />		[[chinolin]]<br />
	1-azanaftalen		1-azanaftalen
-	\|colspan="2"\|[[Soubor:Isoquinoline (numbered).png\|140px]]	+	\|colspan="2"\|[[Soubor:Isoquinoline numbered.png\|140px]]
	[[isochinolin]]<br />		[[isochinolin]]<br />
	2-azanaftalen		2-azanaftalen
-	\|[[Soubor:~~Perhydroazepine (numbered)~~.png\|~~60px~~]]	+	\|[[Soubor:Azepan.png\|70px]]
	perhydroazepin<br />		perhydroazepin<br />
	azacykloheptan		azacykloheptan
	\|-		\|-
-	\|[[Soubor:Oxirane ~~(numbered)~~.png\|~~60px~~]]	+	\|[[Soubor:Oxirane.png\|70px]]
	[[oxiran]]<br />		[[oxiran]]<br />
	oxacyklopropan		oxacyklopropan
-	\|[[Soubor:Aziridine ~~(numbered)~~.png\|~~60px~~]]	+	\|[[Soubor:Aziridine.png\|70px]]
	[[aziridin]]<br />		[[aziridin]]<br />
	azacyklopropan		azacyklopropan
-	\|[[Soubor:~~Thiirane (numbered)~~.png\|~~60px~~]]	+	\|[[Soubor:Thiiran.png\|70px]]
	[[thiiran]]<br />		[[thiiran]]<br />
	thiacyklopropan		thiacyklopropan
-	\|[[Soubor:Azetidine ~~(numbered)~~.png\|~~60px~~]]	+	\|[[Soubor:Azetidine structure.png\|70px]]
	[[azetidin]]<br />		[[azetidin]]<br />
	azacyklobutan		azacyklobutan
-	\|[[Soubor:1,4-~~Dioxan~~.png\|~~60px~~]]	+	\|[[Soubor:1-4-Dioxane.png\|70px]]
	[[1,4-dioxan]]<br />		[[1,4-dioxan]]<br />
	1,4-dioxacyklo-<br />hexan		1,4-dioxacyklo-<br />hexan
	\|-		\|-
-	\|[[Soubor:Isoxazole (numbered).png\|~~60px~~]]	+	\|[[Soubor:Isoxazole 2D numbered.png\|70px]]
	[[isoxazol]]<br />		[[isoxazol]]<br />
	1-oxa-2-azacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />		1-oxa-2-azacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />
	1,2-oxazol		1,2-oxazol
-	\|[[Soubor:Oxazole (numbered).png\|~~60px~~]]	+	\|[[Soubor:Oxazole 2D numbered.png\|70px]]
	[[oxazol]]<br />		[[oxazol]]<br />
	1-oxa-3-azacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />		1-oxa-3-azacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />
	1,3-oxazol		1,3-oxazol
-	\|[[Soubor:Isothiazole ~~numbering~~.png\|~~60px~~]]	+	\|[[Soubor:Isothiazole 2D numbered.png\|70px]]
	[[isothiazol]]<br />		[[isothiazol]]<br />
	1-thia-2-azacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />		1-thia-2-azacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />
	1,2-thiazol		1,2-thiazol
-	\|[[Soubor:Thiazole ~~numbering~~.png\|~~60px~~]]	+	\|[[Soubor:Thiazole 2D numbered.png\|70px]]
	[[thiazol]]<br />		[[thiazol]]<br />
	1-thia-3-azacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />		1-thia-3-azacyklo-<br />penta-2,4-dien<br />
	1,3-thiazol		1,3-thiazol
-	\|[[Soubor:Morpholine numbering.png\|~~60px~~]]	+	\|[[Soubor:Morpholine numbering.png\|70px]]
	[[morfolin]]<br />		[[morfolin]]<br />
	1-oxa-4-azacyklo-<br />hexan<br />		1-oxa-4-azacyklo-<br />hexan<br />

Sysop: 1 revizi

2014-05-30T19:14:01Z

1 revizi

← Starší verze

Verze z 30. 5. 2014, 19:14

Sysop: 1 revizi

2011-03-05T17:29:12Z

1 revizi

Nová stránka

'''Heterocyklické sloučeniny''' jsou organické cyklické látky, které mimo [[atom]]ů [[uhlík]]u obsahují v cyklu
i jiné atomy, tzv. ''heteroatomy''. Podle druhu heteroatomu můžeme tyto sloučeniny rozdělit na [[kyslík]]até,
[[dusík]]até, [[síra|sirné]] atd. Podle počtu heteroatomů je rozdělujeme na jednosytné, dvojsytné a vícesytné. Stejně jako cyklické uhlovodíky, jsou i heterocykly nejčastěji pětičlenné a šestičlenné. Spojením heterocyklu s aromatickým jádrem vzniká např.: [[chinolin]] a spojení dvou heterocyklů dává vzniku kondenzovaným heterocyklům např.: [[purin]]. Jsou známy i [[aromatické heterocyklické sloučeniny]]. Heterocyklické sloučeniny se často vyskytují v přírodních látkách a některé jsou nezbytné pro život.

[[Soubor:heterocyclic-compounds.png|center|Příklad heterocyklických sloučeniny]]
<center>
Struktura vybraných heterocyklických sloučenin ([[pyridin]], [[purin]] a [[furan]])
</center>

== Rozdělení ==
=== Pětičlenné heterocykly s jedním heteroatomem ===
* [[furan]]
* [[thiofen]]
- z pětičlenných má nejvýraznější [[aromatické heterocyklické sloučeniny|aromatický charakter]]
* [[pyrrol]]
=== Pětičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy ===
* [[Pyrazol]]
* [[Imidazol]]
* [[Thiazol]]

=== Šestičlenné heterocykly s jedním heteroatomem ===
* [[Pyridin]]
* [[2H-pyran]]
* [[4H-pyran]]

=== Šestičlenné heterocykly se dvěma heteroatomy ===
* [[Pyrimidin]]

=== Kondenzované heterocykly se dvěma heterocykly ===
* [[Purin]] - skládá se z pyrimidinu a imidazolu.

== Názvosloví ==
=== Číslování ===
* Při číslování má heteroatom většinou číslo 1. Výjimkou je např. isochinon, akridin, karbazol, kde se čísluje podle matečného uhlovodíku.
* Při větším počtu stejných heteroatomů číslujeme tak, aby heteroatomy měly nejnižší součet čísel .
* Při více různých heteroatomech rozhoduje skupina (vyšší skupina má přednost), popř. protonové číslo (nižší má přednost). Např: O > S > N > P > Si

=== Triviální názvy ===
[[triviální název|Triviální názvy]] se nejvíce používají pro pěti- a šestičlenné heterocykly a jejich deriváty.

=== Záměnný systém ===
Záměnný systém vychází z domněnky, že heterocyklus vzniká náhradou atomu [[uhlík|C]] za heteroatom, což znázorníme předponou.

{| class="wikitable"
!Heteroatom!!Předpona
|-
|[[kyslík]]||ox(a)-
|-
|[[síra]]||thi(a)-
|-
|[[dusík]]||az(a)-
|-
|[[fosfor]]||fosf(a)-
|-
|[[křemík]]||sil(a)-
|}

=== Hantzch-Windmanův systém ===
Pomocí tohoto systému můžeme tvořit názvy tří- až desetičlenných heterocyklů pomocí předpon heteroatomů a kmene vyjadřujícího počet členů a nasycení cyklu.

{| class="wikitable"
|-
! rowspan="2"|Počet členů
! colspan="2"|Heterocyklus neobsahuje dusík
! colspan="2"|Heterocyklus obsahuje dusík
|-
!nenasycený!!nasycený!!nenasycený!!nasycený
|-
|3||-iren||-iran||-irin||-iridin
|-
|4||-et||-etan||-et||-etidin
|-
|5||-ol||-olan||-ol||-olidin
|-
|6||-in||-an||-in||perhydro- -in
|-
|7||-epin||-epan||-epin||perhydro- -epin
|-
|8||-ocin||-okan||-ocin||perhydro- -ocin
|-
|9||-onin||-onan||-onin||perhydro- -onin
|-
|10||-ecin||-ekan||-ecin||perhydro- -ecin
|}

== Příklady ==

{| style="text-align:center;"
|[[Soubor:Furan (numbered).png|60px]]
[[furan]] 
oxacyklo- penta-2,4-dien 
oxol
|[[Soubor:Thiophene (numbered).png|60px]]
[[thiofen]] 
thiacyklo- penta-2,4-dien 
thiol
|[[Soubor:Pyrrole (numbered).png|60px]]
[[pyrrol]] 
azacyklo- penta-2,4-dien 
azol
|[[Soubor:Pyrazole numbering.png|60px]]
[[pyrrazol]] 
1,2-diazacyklo- penta-2,4-dien 
1,2-diazol
|[[Soubor:Imidazole (numbered).png|60px]]
[[imidazol]] 
1,3-diazacyklo- penta-2,4-dien 
1,3-diazol
|-
|[[Soubor:Pyridine (numbered).png|60px]]
[[pyridin]] 
azabenzen 
azin 
|colspan="2"|[[Soubor:Indole (numbered).png|140px]]
[[indol]]
|colspan="2"|[[Soubor:Carbazole (numbered).png|140px]]
[[karbazol]]
|-
|[[Soubor:Pyridazine numbering.png|60px]]
[[pyridazin]] 
1,2-diazabenzen 
1,2-diazin
|[[Soubor:Pyrimidine (numbered).png|60px]]
[[pyrimidin]] 
1,3-diazabenzen 
1,3-diazin
|[[Soubor:Pyrazine (numbered).png|60px]]
[[pyrazin]] 
1,4-diazabenzen 
1,4-diazin
|colspan="2"|[[Soubor:Acridine (numbered).png|140px]]
[[akridin]] 
10-azantracen 
|-
|colspan="2"|[[Soubor:Quinoline (numbered).png|140px]]
[[chinolin]] 
1-azanaftalen
|colspan="2"|[[Soubor:Isoquinoline (numbered).png|140px]]
[[isochinolin]] 
2-azanaftalen
|[[Soubor:Perhydroazepine (numbered).png|60px]]
perhydroazepin 
azacykloheptan
|-
|[[Soubor:Oxirane (numbered).png|60px]]
[[oxiran]] 
oxacyklopropan
|[[Soubor:Aziridine (numbered).png|60px]]
[[aziridin]] 
azacyklopropan
|[[Soubor:Thiirane (numbered).png|60px]]
[[thiiran]] 
thiacyklopropan
|[[Soubor:Azetidine (numbered).png|60px]]
[[azetidin]] 
azacyklobutan
|[[Soubor:1,4-Dioxan.png|60px]]
[[1,4-dioxan]] 
1,4-dioxacyklo- hexan
|-
|[[Soubor:Isoxazole (numbered).png|60px]]
[[isoxazol]] 
1-oxa-2-azacyklo- penta-2,4-dien 
1,2-oxazol
|[[Soubor:Oxazole (numbered).png|60px]]
[[oxazol]] 
1-oxa-3-azacyklo- penta-2,4-dien 
1,3-oxazol
|[[Soubor:Isothiazole numbering.png|60px]]
[[isothiazol]] 
1-thia-2-azacyklo- penta-2,4-dien 
1,2-thiazol
|[[Soubor:Thiazole numbering.png|60px]]
[[thiazol]] 
1-thia-3-azacyklo- penta-2,4-dien 
1,3-thiazol
|[[Soubor:Morpholine numbering.png|60px]]
[[morfolin]] 
1-oxa-4-azacyklo- hexan 
1,4-oxazin
|}

== Externí odkazy ==

{{commonscat|3D models of aromatic heterocycles|3D modely aromatických heterocyklů}}{{Článek z Wikipedie}}
[[Kategorie:Heterocyklické sloučeniny|*]]