Sysop: 1 revizi

2014-01-17T12:12:46Z

1 revizi

← Starší verze

Verze z 17. 1. 2014, 12:12

Sysop: Nahrazení textu

2011-04-13T12:37:57Z

Nahrazení textu

Nová stránka

[[Soubor:Carboxylic-acid.png|thumb|right||Obecný vzorec karboxylové kyseliny]]
'''Karboxylové kyseliny''' jsou [[organická sloučenina|organické]] [[kyselina|kyseliny]], které obsahují [[karboxylová skupina|karboxylovou skupinu]] -COOH. Karboxylové kyseliny, společně se svými [[Soli|solemi]] tvoří nezbytnou součást všech živých [[organismus|organismů]]. Jsou to substráty klíčových metabolických dějů a [[aminokyseliny]], tedy kyseliny, které kromě karboxylové skupiny obsahují ještě skupinu aminovou (NH2), jsou základním stavebním kamenem [[bílkovina|bílkovin]].
== Charakteristika ==
V porovnání s minerálními kyselinami jsou [[kyselina]]mi výrazně slabšími. Pro srovnání, [[disociační konstanta]] p''K''a nejsilnější karboxylové kyseliny, [[kyselina mravenčí|kyseliny mravenčí]], je 3,75 zatímco p''K''a [[kyselina sírová|kyseliny sírové]] je -3,0. Míra kyselosti ještě klesá u vyšších homologů karboxylových kyselin. Je to dáno tím, že methylové skupiny působí kladným [[indukční efekt|indukčním efektem]], který stabilizuje protonovanou formu. Naopak destabilizuje iontovou formu kyseliny, protože zvětšuje její záporný náboj.
Při disociaci se odštěpuje proton z karbonylové skupiny a vzniká karboxylátový anion:
:R-COOH + OH− → R-COO− + H2O
Hydroxylový aniont OH- vznikl disociací [[voda|vody]], druhým vzniklým iontem je [[oxoniový kationt]] H3O+. Po přídavku karboxylové kyseliny do vody se tedy disociací kyseliny a vznikem karboxylátového iontu odstraní část hydroxylových aniontů a vznikne přebytek oxoniových kationtů.
Protože [[Koncentrace (chemie)|koncentrace]] (přesněji [[aktivita (chemie)|aktivita]]) oxoniových iontů určuje [[kyselost|pH]] roztoku, čím větší aktivita H3O+, tím nižší pH, jsou vodné roztoky karboxylových kyselin kyselé. Disociační konstanta vyjadřuje ochotu sloučeniny disociovat; protože karboxylové kyseliny disociují málo, výsledné pH nebude ale nikdy příliš nízké. Disociační konstantu lze poněkud zvýšit přítomností silných [[elektronegativita|elektronegativních]] skupin na [[atom]]u [[uhlík]]u přímo sousedícího s karboxylovou skupinou, jako jsou [[halogenid]]y. To totiž způsobí posun náboje v molekule a atom vodíku se snadněji odštěpuje. (např. [[kyselina trichloroctová]] je silnější než [[kyselina octová]]).
Fyzikální vlastnosti karboxylových kyselin jsou závislé na délce řetězce:
{|class="wikitable"
|<center>'''délka řetězce'''</center>
|<center>'''skupenství'''</center>
|<center>'''zápach'''</center>
|-
|krátký řetězec
|těkavá kapalina
|zapáchající
|-
|delší řetězec
|hustá, olejovitá kapalina
|zapáchající
|-
|dlouhý řetězec
|pevná krystalická látka
|bez zápachu
|-
|}
Karboxylová skupina je ''polární'' a vytváří proto [[Vodíková vazba|vodíkové můstky]]. Ty mají přímý vliv na body varu i tání. Body varu rostou s délkou řetězce. Kyseliny se sudým počtem uhlíků mají vyšší bod varu než nejbližší vyšší a nižší karboxylové kyseliny s lichým počtem uhlíků.
Podle podobnosti vyšších karboxylových kyselin s [[alkan]]y, získaly tyto triviální název ''mastné kyseliny''. Převažuje u nich lipofilní charakter a jsou tedy ve [[voda|vodě]] nerozpustné. Dikarboxylové (např. [[kyselina šťavelová]]) nebo aromatické kyseliny (např. [[kyselina benzoová]]) jsou za laboratorních podmínek tuhé.
== Názvosloví ==
Karboxylová skupina je v [[chemické názvosloví|chemickém názvosloví]] organických sloučenin nejdůležitější skupinou. Proto se systematický název každé látky, která tuto skupinu obsahuje, skládá ze slova kyselina a přídavného jména s koncovkou -ová, resp. karboxylová. Jen když některá karboxylová skupina není započítána do základního řetězce, používá se předpona karboxy-.
Jejich molekuly mohou obsahovat také jiné funkční skupiny ([[Substituční deriváty karboxylových kyselin|substituční deriváty]]), např. již zmíněnou aminovou skupinu (aminokyseliny), hydroxylovou skupinu -OH (hydroxykyseliny), nebo [[halogeny|halogen]]. Kyseliny, které mají více než jednu karboxylovou skupinu se nazývají ''polykarboxylové kyseliny''.
Mnoho karboxylových kyselin má své triviální, častěji používané názvy. Například kyselina ethanová je častěji známa jako [[kyselina octová]].
== Vznik ==
Karboxylové kyseliny vznikají z [[Uhlovodíky|uhlovodíků]] postupnou [[oxidace|oxidací]] přes [[alkoholy|alkohol]] a [[aldehydy|aldehyd]]:
:R-CH3 → R-CH2-OH → R-CH=O → R-COOH
== Reakce karboxylových kyselin ==
=== [[Neutralizace]] ===
Kromě výše popsané disociace mají karboxylové kyseliny ještě jednu schopnost vlastní kyselým látkám: reagují se zásadou v reakci, při které vzniká voda a sůl kyseliny. Jedná se o zvratnou reakci, sůl je totiž [[hydrolýza|rozkládána]] vzniklou vodou. Soli vyšších karboxylových kyselin se nazývají [[mýdlo|mýdla]].
:R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O
=== Dekarboxylace ===
Při [[dekarboxylace|dekarboxylaci]] karboxylová kyselina ztrácí karboxylovou skupinu:
:HOOC-CH2-COOH → CH3-COOH + CO2
- stejně tak při kvašení kyseliny pyrohroznové (ethaniolové kvašení) dochází k
z zániku k. skupiny a vzniku alkoholu (ethanolu)
CH3COCOOH (+kvasinky, energie) → CH3CH2OH
=== Esterifikace ===
{{viz též|Esterifikace}}
S alkoholy karboxylové kyseliny reagují za vzniku [[estery|esterů]]. Reakce je zvláštní tím, že vodík OH skupiny alkoholů je kyselejší než karboxylová skupina, karboxylová kyselina se tedy v reakci chová jako zásada:
:R-COOH + R'-OH → R-COOR' + H2O
Mezi estery patří velké množství látek používaných jako chuťové esence v potravinách, například rumová esence je chemicky [[mravenčan ethylnatý]]. Naprostá většina [[Lipidy|lipidů]] jsou estery, nejčastější složka [[Tuky|tuků]] a [[olej]]ů je triacylglycerol, ester vyšších - [[Mastná kyselina|mastných kyselin]] a trojsytného alkoholu [[glycerol]]u. Všeobecně známé jsou tyto tři vyšší mastné kyseliny - [[kyselina palmitová|palmitová]], [[kyselina stearová|stearová]] a [[kyselina olejová|olejová]].
=== Dehydratace ===
kys. ftalová za dodání tepla reaguje a vzniká anhydrid této kyseliny a voda
=== Oxidace ===
oxiduje pouze kyselina mravenčí (HCOOH) za vzniku vody a CO2
=== Redukce ===
opačný "chod" vzniku karboxylových kyselin
== Výskyt v přírodě ==
Karboxylové kyseliny jsou nepostradatelnou složkou živých organismů. Aminokyseliny jsou základem proteinů, tedy i [[enzym]]ů, které umožňují složité metabolické procesy. Estery ve formě triacylglycerolů i dalších - tedy tuky a oleje - mají zásobní i strukturní funkci.
[[Kyselina mravenčí]] je obsažena v [[kopřiva|kopřivách]] a jako svůj jed ji používají [[mravenec|mravenci]], [[včela|včely]] a [[vosa|vosy]]. [[Kyselina octová]] vzniká při hnití rostlinných i živočišných produktů. Mnoho těchto kyselin je obsaženo také v [[ovoce|ovoci]] a [[zelenina|zelenině]], např. [[kyselina šťavelová]], [[kyselina jablečná|jablečná]] nebo [[kyselina vinná|vinná]].
Jedna z metabolických drah, [[cyklus trikarboxylových kyselin]], je ústředním centrem anabolických i katabolických procesů v těle. Aktivovaná kyselina octová, acetyl-CoA, je klíčovým, energii nesoucím substrátem.
== Využití ==
=== Potravinářství ===
Mnoho karboxylových kyselin a jejich esterů má využití v potravinářství: zředěná [[kyselina octová]] - ocet - se používá jako okyselující i konzervační přísada. Hrušková a malinová esence jsou estery octové kyseliny. [[Kyselina mléčná]] dodává chuť kysanému zelí i kyselým okurkám, [[kyselina vinná]], která se nachází ve zralém ovoci, se používá jako ochucovadlo ovocných nápojů, kterým dodává ovocnou chuť. Podobně se používá [[kyselina citrónová]], která slouží i jako konzervační prostředek.
=== Výroba léčiv ===
Farmaceutický průmysl využívá kyseliny octové i mléčné, kyselina vinná slouží jako dávivý kámen. Kyselina salicylová a zvláště její ester, kyselina acetylsalicylová, jsou významným lékem proti zánětu a horečce ([[nesteroidní antiflogistika]]). Kyselina acetylsalicylová je účinnou látkou [[aspirin]]u.
=== Textilní průmysl ===
Umělé, [[acetátové hedvábí]] je esterem kyseliny octové. Z [[(kyselina tereftalová)|kyseliny tereftalové]] se vyrábí umělé vlákno [[terilen]].
== Přehled karboxylových kyselin ==
=== Nasycené monokarboxylové kyseliny ===
{| class="wikitable"
! Triviální název || Systematický název || [[latina|Latinský]] název || Vzorec || [[Aniont]]*
|--
| [[kyselina mravenčí]] ||methanová kyselina || acidum formicum || HCOOH || formiát
|--
| [[kyselina octová]]||ethanová kyselina || acidum aceticum || CH3COOH || acetát
|--
| [[kyselina propionová]]||propanová kyselina || acidum propionicum || CH3CH2COOH || propionát
|--
| [[kyselina máselná]]||butanová kyselina || acidum butyricum || CH3(CH2)2COOH || butyrát
|--
| [[kyselina valerová]]||pentanová kyselina || acidum valericum || CH3(CH2)3COOH || valerát
|--
| [[kyselina kapronová]]||hexanová kyselina || acidum capronicum || CH3(CH2)4COOH || kapronát
|--
| [[kyselina enanthová]]||heptanová kyselina || acidum enanthicum || CH3(CH2)5COOH || enanthát
|--
| [[kyselina kaprylová]]||oktanová kyselina || acidum caprylicum || CH3(CH2)6COOH || kaprylát
|--
| [[kyselina pelargonová]]||nonanová kyselina || acidum pelargonicum || CH3(CH2)7COOH || pelargonát
|--
| [[kyselina kaprinová]]||dekanová kyselina || acidum caprinicum || CH3(CH2)8COOH || kaprinát
|--
| [[kyselina undecylová]]||undekanová kyselina || acidum undecylicum || CH3(CH2)9COOH || undekylát
|--
| [[kyselina laurová]]||dodekanová kyselina || acidum lauricum || CH3(CH2)10COOH || laurát
|--
| [[kyselina tridecylová]]|| [[kyselina tridekanová]] || - || CH3(CH2)11COOH || -
|--
| [[kyselina myristová]]||tetradekanová kyselina || acidum myristicum || CH3(CH2)12COOH || myristát
|--
| [[kyselina pentadecylová]] || [[kyselina pentadekanová]] || - || CH3(CH2)13COOH || -
|--
| [[kyselina palmitová]]||hexadekanová kyselina || acidum palmiticum || CH3(CH2)14COOH || palmitát
|--
| [[kyselina heptadecylová]] || [[kyselina heptadekanová]] || - || CH3(CH2)15COOH || -
|--
| [[kyselina stearová]]||oktadekanová kyselina || acidum stearicum || CH3(CH2)16COOH || stearát
|--
| - || [[kyselina nonadekanová]] || - || CH3(CH2)17COOH || -
|--
| [[kyselina arachidová]]||eikosanová kyselina || acidum arachidicum || CH3(CH2)18COOH || arachidát
|}
:* tyto názvy jsou odvozené od latinských názvů kyselin, názvy odvozené od českých názvů mají koncovku „-an“ (např.: octan)
=== Nasycené dikarboxylové kyseliny ===
{| class="wikitable"
! Triviální název || Systematický název || [[latina|Latinský]] název || Vzorec || [[Aniont]]*
|-
| [[kyselina šťavelová]] || ethandiová kyselina || acidum oxalicum || (COOH)2 || oxalát
|-
| [[kyselina malonová]] || propandiová kyselina || acidum malonicum || COOH(CH2)COOH || malonát
|-
| [[kyselina jantarová]] || butandiová kyselina || acidum succinicum || COOH(CH2)2COOH || sukcinát
|-
| [[kyselina glutarová]] || pentandiová kyselina || acidum glutaricum || COOH(CH2)3COOH || glutarát
|-
| [[kyselina adipová]] || hexandiová kyselina || acidum adipicum || COOH(CH2)4COOH || adipát
|-
| [[kyselina pimelová]] || heptandiová kyselina || acidum pimelicum || COOH(CH2)5COOH || pimelát
|-
| [[kyselina suberová]] || oktandiová kyselina || acidum subericum || COOH(CH2)6COOH || suberát
|-
| [[kyselina azelaová]] || nonandiová kyselina || - || COOH(CH2)7COOH || -
|-
| [[kyselina sebaková]] || dekandiová kyselina || acidum sebacicum || COOH(CH2)8COOH || sebakát
|}
:* tyto názvy jsou odvozené od latinských názvů kyselin, názvy odvozené od českých názvů mají koncovku „-an“ (např.: šťavelan)
=== Mononenasycené monokarboxylové kyseliny ===
* [[kyselina akrylová]] (propenová kyselina, lat. acidum acrylicum) - CH2=CH-COOH
* [[kyselina metaakrylová]] (2-methylpropenová kyselina, lat. acidum metaacrylicum) - CH2=C(CH3)COOH
* [[kyselina krotonová]] (trans-2-butenová) - CH3CH2=CH-COOH
* [[kyselina palmitoolejová]] (cis-9-hexadecenová) - CH3(CH2)7CH=CH(CH2)5COOH
* [[kyselina olejová]] (cis-9-oktadecenová kyselina, lat. acidum oleicum) - CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
* [[kyselina elaidová]] (trans-9-oktadecenová kyselina)- CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH
* [[kyselina eruková]] (cis-13-dokosenová kyselina) - CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH
=== Polynenasycené monokarboxylové kyseliny ===
* [[kyselina linolová]] (cis,cis-9,12-oktadekadienová, lat. acidum linoleicum) - CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
* [[kyselina gama-linolenová]] (cis,cis,cis-6,9,12-oktadekatrienová, lat.acidum linolenicum) - CH3(CH2)4CH=CH-CH2CH=CHCH2CH=CH(CH2) 4COOH
* [[kyselina alfa-linolenová]] (cis,cis,cis-9,12,15-oktadekatrienová, lat.acidum linolenicum) - CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH
* [[kyselina arachidonová]] (cis,cis,cis,cis-ikosa-5,8,11,14-tetraenová, lat. acidum arachidonicum)
=== Nenasycené polykarboxylové kyseliny ===

* [[kyselina maleinová]] (cis-butendiová, lat. acidum maleinicum) - COOH-CH=CH-COOH
* [[kyselina fumarová]] (trans-butendiová, lat. acidum fumaricum) - COOH-CH=CH-COOH
* [[kyselina akonitová]] (propentrikarboxylová kyselina)
''Pozn. kyselina maleinová a fumarová, podobně jako kyselina olejová a elaidová se liší polohou skupin COOH vůči dvojné vazbě. Jedná se o tzv. cis-trans [[izomerie|izomerii]].''
== Deriváty karboxylových kyselin ==
:''Podrobnější informace naleznete v článku '''[[Deriváty karboxylových kyselin]]'''.''
Deriváty karboxylových kyselin obsahují další funkční skupinu nebo mají pozměněnou karboxylovou skupinu a proto mají další charakteristické vlastnosti.
=== Funkční deriváty ===
Náhrada probíhá na karboxylové skupině.
* [[Soli karboxylových kyselin]] - kyselý vodík karboxylové skupiny je nahrazen kationtem kovu nebo amonným kationtem. Obecný vzorec: R-CO-OMe
* Halogenidy karboxylových kyselin neboli [[acylhalogenidy]] - skupina OH je nahrazena atomem halogenu. Obecný vzorec: R-CO-X
* [[Anhydridy karboxylových kyselin]] - dvě karboxylové skupiny jsou propojeny za odštěpení molekuly vody. Obecný vzorec: R-CO-O-CO-R'
* [[Estery]] karboxylových kyselin - kyselý vodík karboxylové skupiny je nahrazen alkylem. Obecný vzorec: R-CO-O-R'
* [[Amidy]] - skupina OH je nahrazena amidovou skupinou NH2. Obecný vzorec: R-CO-NH2
* [[Imidy]] - dvě karboxylové skupiny jsou propojeny přes imidovou skupinu NH. Obecný vzorec: R-CO-NH-CO-R'
=== Substituční deriváty ===
Náhrada na řetězci mimo karboxylovou skupinu. (Většinou se podobně jako v alkanech nahrazuje atom vodíku.)
* [[Halogenkarboxylové kyseliny]] - atom H je nahrazen [[halogen]]em
* [[Hydroxykyseliny]] - řetězec obsahuje [[Alkoholy|hydroxylovou skupinu]] -OH
* [[Oxokyseliny]] - řetězec obsahuje [[Karbonylová skupina|karbonylovou skupinu]] - [[aldehydy|aldehydovou]] (-CHO) nebo [[ketony|ketoskupinu]] (-CO-)
* [[Aminokyseliny]] - řetězec obsahuje [[aminy|aminoskupinu]] -NH2

{{Funkční skupiny}}{{Článek z Wikipedie}}
[[Kategorie:Karboxylové kyseliny| ]]
[[Kategorie:Organické kyseliny]]

Karboxylové kyseliny - Historie editací

Sysop: 1 revizi

Sysop: Nahrazení textu