http://www.multimediaexpo.cz/mmecz/index.php?action=history&feed=atom&title=KumarinKumarin - Historie editací2026-05-02T21:04:35ZHistorie editací této stránkyMediaWiki 1.16.5http://www.multimediaexpo.cz/mmecz/index.php?title=Kumarin&diff=522458&oldid=prevSysop: 1 revizi2014-02-09T12:45:00Z<p>1 revizi</p>
<table style="background-color: white; color:black;">
<tr valign='top'>
<td colspan='1' style="background-color: white; color:black;">← Starší verze</td>
<td colspan='1' style="background-color: white; color:black;">Verze z 9. 2. 2014, 12:45</td>
</tr></table>Sysophttp://www.multimediaexpo.cz/mmecz/index.php?title=Kumarin&diff=522457&oldid=prevSysop: Nahrazení textu2011-04-14T21:48:28Z<p>Nahrazení textu</p>
<p><b>Nová stránka</b></p><div>[[Soubor:Coumarin acsv.png|thumb|Vzorec kumarinu]]<br />
'''Kumarin''' je [[chemická sloučenina]] ([[benzopyron]]), [[toxin]] obsažený v mnoha [[rostlina|rostlinách]], zejména ve vysoké koncentraci v [[silovoň obecný|silovoni obecném]] (''Dipteryx odorata''), [[tomka vonná|tomce vonné]] (''Anthoxanthum odoratum''), [[svízel vonný|svízeli vonném]] (''Galium odoratum''), [[divizna|divizně]] (''Verbascum'') a [[tomkovice vonná|tomkovici vonné]] (''Hierochloë odorata''). Má sladkou vůni, snadno rozpoznatelnou jako vůně čerstvě pokosené [[tráva|trávy]], používá se v [[parfém]]ech od roku 1882. Má také klinickou hodnotu jako [[prekurzor]] pro různé [[antikoagulant]]y, zejména [[warfarin]], a používá se jako aktivní médium v některých typech [[barvivový laser|barvivových laserů]].<br />
Název pochází z francouzského názvu ''coumarou'' pro slivoň obecný.<br />
== Syntéza ==<br />
[[Biosyntéza]] kumarinu v rostlinách probíhá přes [[hydroxylace|hydroxylaci]], [[glykolýza|glykolýzu]] a [[cyklizace|cyklizaci]] [[kyselina skořicová|kyseliny skořicové]]. V laboratoři lze kumarin připravit [[Perkinova reakce|Perkinovou reakcí]] mezi [[salicylaldehyd]]em a [[anhydrid kyseliny octové|anhydridem kyseliny octové]].<br />
Jinou metodou syntézy kumarinu a jeho derivátů je [[Pechmannova kondenzace]].<br />
== Biologická funkce ==<br />
Kumarin má vlastnosti potlačující chuť, což naznačuje, že jeho široký výskyt u rostlin, zejména trav, má za účel omezit nápor pasoucích se zvířat.<br />
== Deriváty ==<br />
Mezi přirozeně se vyskytující deriváty kumarinu patří umbeliferon (7-hydroxykumarin), eskuletin (6,7-dihydroxykumarin), [[herniarin]] (7-methoxykumarin), [[psoralen]] a [[imperatorin]]. Kumarin a jeho deriváty se společně považují za [[fenylpropanoid]]y.<br />
== Lékařské použití ==<br />
Kumarin se používá při léčbě [[lymfedém]]u.<ref name=lymphedema>{{Citace periodika| příjmení1=Farinola|| jméno1=Nicholas | jméno2=Neil | příjmení2=Piller| periodikum=Lymphatic Research and Biology| datum=June 1, 2005| ročník=3| číslo=2| strany=81–86| doi=10.1089/lrb.2005.3.81| titul=Pharmacogenomics: Its Role in Re-establishing Coumarin as Treatment for Lymphedema}}<br />
</ref><br />
Podává se i perorálně pro omezení [[hemokoagulace]], působí jako anti-[[vitamin K]], umožňuje syntézu faktorů PIVKA, které nemají receptory pro vápenaté ionty. Proto podporuje v [[játra|játrech]] tvorbu neplnohodnotných krevních [[faktor II|faktorů II]], [[faktor VII|faktorů VII]], [[faktor IX|faktorů IX]], [[faktor X|faktorů X]].<br />
== Příbuzné sloučeniny a deriváty ==<br />
Sloučeniny odvozené od kumarinu se také nazývají "kumariny". Mezi látky z této skupiny patří:<br />
* [[brodifakum]]<ref>{{Citace elektronické monografie | autor=International Programme on Chemical Safety | titul=Brodifacoum (pesticide data sheet) | datum přístupu=2006-12-14 | url=http://www.inchem.org/documents/pds/pds/pest57_e.htm )}}</ref><ref>{{Citace periodika | ročník=356 | strany=174–82 | rok=2007 | číslo=2 | titul=Case 1-2007—A 40-Year-Old Woman with Epistaxis, Hematemesis, and Altered Mental Status | autor=Laposata M, Van Cott EM, Lev MH. | url=http://content.nejm.org/cgi/content/full/356/2/174 }}</ref><br />
* [[bromadiolon]]<ref>{{Citace elektronické monografie | autor=International Programme on Chemical Safety | titul=Bromadiolone (pesticide data sheet) | datum přístupu=2006-12-14 | url=http://www.inchem.org/documents/pds/pds/pest88_e.htm }}</ref><br />
* [[kumafuryl]]<ref>{{Citace elektronické monografie | autor=Compendium of Pesticide Common Names | titul=Coumafuryl data sheet | datum přístupu=2007-08-17 | url=http://www.alanwood.net/pesticides/coumafuryl.html }}</ref><br />
* [[difenakum]]<ref>{{Citace elektronické monografie | autor=International Programme on Chemical Safety | titul=Difenacoum (health and safety guide) | datum přístupu=2006-12-14| url=http://www.inchem.org/documents/hsg/hsg/hsg095.htm }}</ref><br />
* [[Ensaculin]]<br />
* [[warfarin]]<br />
* [[fenprokumon]] (Marcoumar)<br />
Některé z výše uvedených látek se používají jako [[antikoagulant]]y a/nebo jako [[rodenticid]]y.<br />
<br />
== Reference ==<br />
<references/><br />
<br />
{{Článek z Wikipedie}}<br />
[[Kategorie:Kumariny| ]]<br />
[[Kategorie:Fenylpropanoidy]]<br />
[[Kategorie:Barviva]]</div>Sysop