http://www.multimediaexpo.cz/mmecz/index.php?action=history&feed=atom&title=Kyselina_octov%C3%A1Kyselina octová - Historie editací2026-06-24T17:25:25ZHistorie editací této stránkyMediaWiki 1.16.5http://www.multimediaexpo.cz/mmecz/index.php?title=Kyselina_octov%C3%A1&diff=521117&oldid=prevSysop: 1 revizi2014-02-08T22:58:30Z<p>1 revizi</p>
<table style="background-color: white; color:black;">
<tr valign='top'>
<td colspan='1' style="background-color: white; color:black;">← Starší verze</td>
<td colspan='1' style="background-color: white; color:black;">Verze z 8. 2. 2014, 22:58</td>
</tr></table>Sysophttp://www.multimediaexpo.cz/mmecz/index.php?title=Kyselina_octov%C3%A1&diff=521116&oldid=prevSysop: Nahrazení textu2011-04-15T23:48:27Z<p>Nahrazení textu</p>
<p><b>Nová stránka</b></p><div>{{Infobox Chemická sloučenina<br />
|Název=Kyselina octová<br />
|Obrázek=[[Soubor:Acetic-acid-2D-flat.png|140px|Strukturní vzorec]][[Soubor:Acetic-acid-3D-vdW.png|140px|Prostorový model]]<br />
|Systematický název=kyselina ethanová<br />
|Triviální název=kyselina octová<br />
|Latinský název=Acidum aceticum<br />
|Anglický název=Acetic acid<br />
|Německý název=Essigsäure<br />
|Číslo CAS=64-19-7<br />
|Číslo EINECS=200-580-7<br />
|Indexové číslo=607-002-00-6<br />
|Funkční vzorec=CH<sub>3</sub>COOH<br />
|Sumární vzorec=C<sub>2</sub>H<sub>4</sub>O<sub>2</sub><br />
|Vzhled=bezbarvá kapalina<br />
|Molární hmotnost=60,0516 g/mol<br />
|Teplota tání=16,6&nbsp;°C (289,8 K)<br />
|Teplota varu=117,9&nbsp;°C (391,0 K)<br />
|Hustota=1,055 g/cm³ (''kapal. 20&nbsp;°C'')<br />1,266 g/cm³ (''pevná látka'')<br />
|Viskozita=1,22 mPa·s (''25&nbsp;°C'')<br />
|Dipólový moment=1,74 D (''plyn'')<br />
|Kritická teplota=321,2&nbsp;°C (594,4 K)<br />
|Kritický tlak=5,786 MPa<br />
|pKa=4,76 (''25&nbsp;°C'')<br />
|Rozpustnost=neomezeně mísitelná<br />
|Teplota vzplanutí=43&nbsp;°C<br />
|Teplota vznícení=427&nbsp;°C<br />
|Bezpečnost=zobrazit<br />
|Symboly nebezpečí={{žíravý}}<br />
|R-věty={{R10}} {{R35}}<br />
|S-věty=({{S1/2}}) {{S23}} {{S26}} {{S45}}<br />
|Symboly nebezpečí GHS={{GHS02}} {{GHS05}}<br />
|H-věty={{H226}} {{H314}}<br />
}}<br />
'''Kyselina octová''' ([[latina|lat.]] ''acidum aceticum''), '''ethanová kyselina''' (mimo chemii dle PČP '''etanová kyselina'''), je druhá nejjednodušší jednosytná [[karboxylové kyseliny|organická (karboxylová)]] [[kyselina]]. Je to za normálních podmínek bezbarvá [[kapalina]] ostrého zápachu, dokonale mísitelná s [[voda|vodou]], s [[ethanol]]em i [[dimethylether]]em. Čistá bezvodá kyselina tuhne za nižších teplot na bezbarvou až bílou krystalickou látku, připomínající led, které byl proto dán název ''ledová kyselina octová''. Je [[hygroskopičnost|hygroskopická]], takže pohlcuje vzdušnou vlhkost. Její vodný [[roztok]] o koncentraci přibližně od 5 % do 18 % (většinou 8 %) se nazývá [[ocet]].<br />
== Výskyt ==<br />
Kyselina octová je jedním z přirozených [[metabolismus|metabolitů]] v živých organismech. Aktivní formou je její [[komplexní sloučeniny|komplex]] s [[koenzym A|koenzymem A]], označovaný [[acetyl-CoA]] (acetylkoenzym A), který je jedním z nejdůležitějších meziproduktů buněčného metabolismu [[sacharidy|sacharidů]] a [[tuky|tuků]].<br />
Vyskytuje se běžně v [[Rostliny|rostlinách]], a to jak jako volná kyselina, tak ve formě [[soli|solí]] ([[octany|octanů]]). Ve větším množství je obsažena v [[kvašení|kvasícím]] ovoci, jako následný fermentační produkt přeměny [[sacharidy|sacharidů]].<br />
Je také přirozenou složkou [[pochva|poševního]] mazu u většiny [[primáti|primátů]] a u [[člověk]]a, kde má roli slabého antibakteriálního činidla.<br />
== Příprava a výroba ==<br />
Zředěný vodný roztok kyseliny octové se získává biologickou oxidací ethanolu podle celkové rovnice<br />
:CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + O<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>COOH + H<sub>2</sub>O.<br />
Při jeho biotechnologické výrobě jsou příslušné mikroorganismy (octové bakterie, především [[rod (biologie)|rodu]] ''[[Acetobacter]]'') imobilisovány přirozenou přilnavostí na [[Buk (rod)|bukových]] hoblinách, které jsou skrápěny roztokem ethanolu a odspodu probublávány [[vzduch]]em. Vyšších koncentrací lze pak dosáhnout následnou [[destilace|destilací]]. Podobnou oxidaci lze sice provádět i čistě chemickou cestou, ale k výrobě se jí nepoužívá.<br />
Jiný způsob přípravy spočívá v [[hydrogenace|hydrogenaci]] [[oxid uhelnatý|oxidu uhelnatého]] za přítomnosti katalyzátorů<br />
:2 CO + 2 H<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>COOH.<br />
Může být připravena též reakcí oxidu uhelnatého s [[methanol]]em<br />
:CH<sub>3</sub>OH + CO → CH<sub>3</sub>COOH.<br />
Tato reakce, která je v současnosti nejpoužívanějším průmyslovým procesem pro výrobu kyseliny octové, probíhá třístupňově za přidání [[jodovodík]]u a za přítomnosti katalyzátorů na bázi komplexních sloučenin [[palladium|palladia]] nebo [[iridium|iridia]]. Důležitým meziproduktem této reakce je [[jodmethan]]:<br />
:CH<sub>3</sub>OH + HI → CH<sub>3</sub>I + H<sub>2</sub>O,<br />
: CH<sub>3</sub>I + CO → CH<sub>3</sub>COI,<br />
: CH<sub>3</sub>COI + H<sub>2</sub>O → CH<sub>3</sub>COOH + HI.<br />
Dříve obvyklejší metodou průmyslové výroby byla hydratace [[ethyn]]u, kterou vzniká nejprve [[acetaldehyd]] <br />
:CH≡CH + H<sub>2</sub>O → CH <sub>3</sub>CHO,<br />
který je pak oxidován na kyselinu octovou<br />
:2 CH <sub>3</sub>CHO + O<sub>2</sub> → 2&nbsp;CH<sub>3</sub>COOH.<br />
Jiný způsob průmyslové výroby kyseliny octové vychází ze směsi nenasycených [[Uhlovodíky|uhlovodíků]] butenů ([[1-buten]]u a [[2-buten]]u), které jsou složkou [[krakování|krakovacích plynů]]. Ty oba hydratací přecházejí na [[2-butanol]]<br />
:[[Soubor:Hydratace_butenu.PNG]]<br />
Ten se pak oxidací štěpí na dvě molekuly kyseliny octové<br />
:[[Soubor:Oxidace_2-butanolu.PNG]]<br />
Kyselinu octovou lze také připravit přímou oxidací směsí nižších [[alkany|alkanů]], zejména [[butan]]u<br />
:2 CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> + 5&nbsp;O<sub>2</sub> → 4&nbsp;CH<sub>3</sub>COOH + 2&nbsp;H<sub>2</sub>O. <br />
Při tomto procesu, zejména jsou-li přítomny i další alkany, vzniká směs kyselin, kterou je nutno následně dělit.<br />
Kyselina octová, resp. její vápenná sůl, [[octan vápenatý]], je také odpadním produktem výroby methanolu suchou destilací bukového dřeva. Z odděleného bezvodého octanu se kyselina uvolní působením [[kyselina sírová|kyseliny sírové]]<br />
:(CH<sub>3</sub>COO)Ca + H<sub>2</sub>SO<sub>4</sub> → 2&nbsp;CH<sub>3</sub>COOH + CaSO<sub>4</sub>.<br />
Tímto způsobem se na počátku 20. stol. vyráběla veškerá ledová (bezvodá) kyselina octová.<br />
== Vlastnosti ==<br />
=== Fyzikální vlastnosti ===<br />
[[Soubor:Mol_geom_kys-octova.PNG|thumb|200px|left|Prostorový model molekuly kys. octové]]<br />
V pevné krystalické fázi tvoří dvě molekuly kyseliny octové dimer, ve kterém jsou vodíky karboxylových skupin vázány [[vodíková vazba|vodíkovou vazbou]] na druhý kyslíkový atom karboxylu. I když tyto [[dimer]]y mohou existovat i v bezvodé kapalné kyselině, přítomnost stop vody je okamžitě štěpí na monomery. Dimery byly však prokázány i v plynné fázi při teplotách okolo 120&nbsp;°C.<br />
[[Soubor:Strukt_vzorec_dimer-kys-octova.PNG|thumb|160px|right|Strukturní vzorec dimeru]]<br />
Kyselina octová se neomezeně mísí s většinou polárních i nepolárních kapalin, např. s vodou, s alkoholy, s ethery. Naopak sama je velmi dobrým rozpouštědlem; rozpouštějí se v ní jak organické, tak anorganické sloučeniny. Např. v kyselině octové se rozpouštějí plynné halogenovodíky, např. [[chlorovodík]], nebo i prvky jako [[síra]] nebo [[Jod|jód]].<br />
=== Chemické vlastnosti ===<br />
Kyselina octová patří ke středně silným jednosytným kyselinám. Ve vodě disociuuje na acetátový neboli octanový [[aniont]]<br />
:CH<sub>3</sub>COOH + H<sub>2</sub>O ↔ CH<sub>3</sub>COO<sup>−</sup> + H<sub>3</sub>O<sup>+</sup>.<br />
Podobně jako silnější anorganické kyseliny reaguje s kovy za vzniku [[vodík]]u a soli, tedy příslušného octanu, např. <br />
:2 CH<sub>3</sub>COOH + Mg → (CH<sub>3</sub>COO)<sub>2</sub>Mg + H<sub>2</sub>.<br />
Octany také vznikají neutralizací kyseliny octové působením anorganických [[hydroxid|hydroxidů]], např.<br />
:CH<sub>3</sub>COOH + KOH → CH<sub>3</sub>COOK + H<sub>2</sub>O.<br />
Octany se působením silnějších kyselin zpětně rozkládají a uvolňují opět kyselinu octovou, např. <br />
:CH<sub>3</sub>COONa + HCl → CH<sub>3</sub>COOH + NaCl.<br />
Naopak působením kyseliny octové na soli slabších kyselin vznikají octany. Např. reakcí s [[hydrogenuhličitan sodný|hydrogenuhličitanem sodným]] vzniká [[octan sodný]] a uvolněná [[kyselina uhličitá]] se okamžitě rozkládá na vodu a [[oxid uhličitý]]<br />
:CH<sub>3</sub>COOH + NaHCO<sub>3</sub> → CH<sub>3</sub>COONa + H<sub>2</sub>O + CO<sub>2</sub>.<br />
S alkoholy za přítomnosti stopy silné minerální kyseliny vznikají [[ester]]y kyseliny octové, např. s ethanolem vzniká [[octan ethylnatý|octan ethylnatý (ethylacetát)]]<br />
:CH<sub>3</sub>COOH + CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH ↔ CH<sub>3</sub>CO–O–CH<sub>2</sub>CH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O.<br />
Jak naznačuje zdvojená šipka, reakce je zvratná, může tedy probíhat oběma směry. Probíhá-li zleva doprava, nazýváme ji ''[[esterifikace|esterifikací]]'', probíhá-li opačným směrem, pak jde o ''[[mýdlo|zmýdelňování]]''.<br />
Působíme-li na bezvodou kyselinu octovou [[chlorid fosforečný|chloridem fosforečným]], nahradí se v karboxylu hydroxylová skupina –OH atomem chloru za vzniku [[acetylchlorid|acetylchlorid (chloridu kyseliny octové)]]<br />
:CH<sub>3</sub>COOH + PCl<sub>5</sub> → CH<sub>3</sub>COCl + HCl + POCl<sub>3</sub>;<br />
podobně lze acetylchlorid připravit i reakcí s [[chlorid fosforitý|chloridem fosforitým]]<br />
:3 CH<sub>3</sub>COOH + PCl<sub>3</sub> → 3&nbsp;CH<sub>3</sub>COCl + H<sub>3</sub>PO<sub>3</sub>,<br />
nebo reakcí s [[thionylchlorid]]em<br />
: CH<sub>3</sub>COOH + SOCl<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>COCl + HCl + SO<sub>2</sub>.<br />
Přímým působením elementárního [[chlor]]u nevzniká acetylchlorid; místo toho chlor nahrazuje vodíkové atomy v methylové skupině za vzniku směsi chloroctových kyselin. V prvním stupni vzniká [[kyselina chloroctová]]<br />
:CH<sub>3</sub>COOH + Cl<sub>2</sub> → CH<sub>2</sub>Cl–COOH + HCl,<br />
která je díky polárnímu efektu chloru silnější kyselinou než kyselina octová. Další chlorací pak vznikají [[kyselina dichloroctová]] a [[kyselina trichloroctová|trichloroctová]].<br />
Působením vodu odnímajících činidel nebo zahříváním na vysokou teplotu se ze dvou molekul kyseliny octové odštěpí molekula vody a vzniká [[acetanhydrid]] (anhydrid kyseliny octové)<br />
:2 CH<sub>3</sub>COOH → CH<sub>3</sub>CO–O–CO CH<sub>3</sub> + H<sub>2</sub>O.<br />
Reakcí s [[amoniak]]em za studena vzniká [[octan amonný]]<br />
: CH<sub>3</sub>COOH + NH<3> → CH<sub>3</sub>COONH<sub>4</sub>.<br />
Probíhá-li však tato reakce za vysokých teplot, ze vzniklé soli se odštěpí voda a vznikne [[acetamid|acetamid (amid kyseliny octové)]]<br />
:CH<sub>3</sub>COONH<sub>4</sub> → CH<sub>3</sub>CO–NH<sub>2</sub> + H<sub>2</sub>O.<br />
Působením silně redukčních činidel, např. [[hydrid lithnohlinitý|hydridu lihtnohlinitého (lithiumaluminiumhydridu)]] se kyselina octová redukuje až na ethanol. Reakce probíhá dvojstupňově; meziproduktem jsou ethanolát lithný a hlinitý<br />
:4 CH<sub>3</sub>COOH + LiAlH<sub>4</sub>→ CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OLi + (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>O)<sub>3</sub>Al,<br />
:CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OLi + (CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>O)<sub>3</sub>Al + 4&nbsp;H<sub>2</sub>O → 4&nbsp;CH<sub>3</sub>CH<sub>2</sub>OH + LiOH + Al(OH)<sub>3</sub>.<br />
== Významné deriváty kyseliny octové ==<br />
=== Soli ===<br />
* [[octan sodný]]<br />
* [[octan draselný]]<br />
* [[octan amonný]]<br />
* [[octan hlinitý]]<br />
* [[octan železitý]]<br />
* [[octan chromitý]]<br />
* [[octan olovnatý]]<br />
* [[zásaditý octan olovnatý]]<br />
* [[octan vápenatý]]<br />
* [[octan hořečnatý]]<br />
=== Estery ===<br />
* [[methylacetát]]<br />
* [[ethylacetát]]<br />
* [[vinylacetát]]<br />
* [[glyceryltriacetát]]<br />
=== Jiné deriváty ===<br />
* [[acetanhydrid]]<br />
* [[acetylchlorid]]<br />
* [[acetamid]]<br />
* [[kyselina chloroctová]]<br />
* [[kyselina bromoctová]]<br />
* [[kyselina trifluoroctová]]<br />
== Použití ==<br />
Kyselina octová je jednou z nejvýznamnějších průmyslových organických surovin. Ročně se jí na světě vyrobí přes 5&nbsp;mil. tun. <br />
Používá se v laboratoři i v chemickém průmyslu jako významné rozpouštědlo při přípravě čistých chemických sloučenin.<br />
Přímo jako chemická surovina slouží k výrobě řady dalších organických sloučenin. Nejvýznamnějším produktem je [[vinylacetát]], který následně slouží jako surovina ([[monomer]]) pro přípravu [[polyvinylacetát]]u. <br />
Derivát kyseliny octové, [[acetanhydrid]], je používán jako silné acylační činidlo, zejména při výrobě [[acetylcelulosa|acetylcelulosy]], která v minulosti sloužila jak k výrobě syntetických vláken ([[acetátové hedvábí]]), tak pro přípravu podložek pro fotografické negativní materiály a pro kinofilm. Ve fotografické chemii se také používá jako [[přerušovací lázeň]] a součást některých [[ustalovač]]ů. Je také jednou ze surovin pro výrobu [[kyselina acetylsalicylová|kyseliny acetylsalicylové]], která je hlavní složkou nejrozšířenějších léků proti horečkám a zánětům ([[Acylpyrin]], Aspirin, Anopyrin aj.). <br />
[[Octan vápenatý]] je surovinou pro výrobu [[aceton]]u.<br />
Ve srovnání s průmyslovými aplikacemi, spotřeba kyseliny octové ve formě octa v kulinářských aplikacích pro okyselování jídel a při konzervaci zeleniny je zcela zanedbatelná. Další použití v domácnosti nachází díky své kyselosti a schopnosti rozpouštět [[uhličitany]] jako součást čisticích přípravků, zejména pro odstraňování [[vodní kámen|vodního kamene]].<br />
V [[zemědělství]] je vedle [[kyselina mravenčí|kyseliny mravenčí]] používána jako přísada ke konzervaci [[siláž]]e, kde zesiluje baktericidní a fungicidní účinek [[kyselina mléčná|kyseliny mléčné]], spontánně vznikající při kvašení rostlinného materiálu.<br />
== Fyziologické působení ==<br />
V přiměřených dávkách a v dostatečném zředění vodou je kyselina octová zcela neškodná. Vysoce koncentrovaná je však značně agresivní a může způsobit při kontaktu s kůží rozsáhlé popáleniny; její nebezpečnost tkví také v tom, že projevy poškození pokožky se mohou objevit až s několikahodinovým zpožděním, kdy je tkáň zasažena do značné hloubky. Při zasažení sliznic, např. vdechováním par, může dojít k jejich silnému poleptání, což se může projevit dýchacími potížemi. Při zasažení očí dochází k silnému poleptání rohovky, které může vést až k oslepnutí. Požití koncentrované kyseliny octové způsobuje poleptání sliznic v ústech, jicnu a žaludku, které může vést až k proděravění stěn trávicího ústrojí. Požití se projevuje silnou bolestivostí zasažených sliznic, vrhnutím a průjmem a ve velkých dávkách může vést až k úmrtí. <br />
U laboratorních krys byla stanovena smrtelná dávka [[LD50]] při požití v potravě na 3310&nbsp;mg/kg, Smrtelná koncentrace [[LC50]] ve vdechovaném vzduchu je u myší 5620&nbsp;[[Parts per million|ppm]] při působení po dobu 1&nbsp;hodiny. Smrtelná dávka u králíka při aplikaci na pokožku je značně vysoká (LD50 = 1060&nbsp;mg/kg).<br />
Kyselina octová není [[kancerogen]]ní.<br />
== Historická poznámka ==<br />
Zředěný vodný roztok kyseliny octové, ocet, znalo lidstvo již v prehistorických dobách, díky jeho tvorbě při kvašení ovoce. První zmínky o použití kyseliny octové pocházejí ze 3. stol. př. n. l., kdy [[Řecko|řecký]] filosof [[Theophrastos]] popsal její použití při přípravě pigmentů používaných v malířství rozpouštěním některých kovů (např. [[olovo|olova]] nebo [[měď|mědi]]). Staří [[Řím|Římané]] připravoval varem zkysaného vína v olověných nádobách sladký sirup, obsahující [[octan olovnatý]], tzv. [[olověný cukr]], známý v té době jako ''Saturnův cukr'' (''Saccharum Saturni''), který zřejmě značnou měrou přispíval k chronickým otravám vyšších vrstev římské aristokracie olovem.<br />
V 8. stol. n. l. [[Persie|perský]] [[alchymie|alchymista]] [[Džabir ibn Hajján]] (asi 721–815), zvaný též Geber, připravil destilací octa poprvé koncentrovanější kyselinu octovou.<br />
Bezvodá ledová kyselina octová byla připravena tepelným rozkladem octanů těžkých kovů. Poprvé tento proces popsal v 16. stol. [[Německo|německý]] chemik [[Andreas Libavius]] (1555–1616), který také jako první prokázal, že ledová kyselina octová a ocet jsou stejné chemické látky, lišící se jen obsahem vody. Definitivně jeho předpoklad potvrdil [[Francie|francouzský]] chemik [[Pierre Adet]] (1763–1836).<br />
V roce 1847 německý chemik [[Hermann Kolbe]] jako první připravil v laboratoři kyselinu octovou syntézou z anorganických látek. Vyšel přitom ze [[sirouhlík]]u, který působením chloru převedl na [[tetrachlormethan]]. Ten následnou pyrolýzou přeměníl v [[tetrachloethen]], z něhož adicí vody vznikla kyselina trichloroctová. Z ní pak elektrolytickou redukcí připravil kyselinu octovou.<br />
== Literatura ==<br />
* Encyklopedie CoJeCo, http://www.cojeco.cz<br />
<br />
<br />
{{Commons|Acetic acid}}{{Článek z Wikipedie}}<br />
[[Kategorie:Karboxylové kyseliny|Octová]]<br />
[[Kategorie:Fotografické chemikálie]]</div>Sysop