Tetrachlormethan - Historie editací

Sysop: ++

2022-10-05T11:21:56Z

← Starší verze		Verze z 5. 10. 2022, 11:21
Řádka 1:		Řádka 1:
	{{Infobox Chemická sloučenina		{{Infobox Chemická sloučenina
	\|Název=Tetrachlormethan		\|Název=Tetrachlormethan
-	\|Obrázek=~~[[Soubor:Carbon Tetrachloride.png\|200px\|Strukturní vzorec]]~~	+	\|Obrázek=
	\|Systematický název=tetrachlormethan (organické názvosloví)<br />chlorid uhličitý (anorganické názvosloví)		\|Systematický název=tetrachlormethan (organické názvosloví)<br />chlorid uhličitý (anorganické názvosloví)
	\|Triviální název=tetrachlór		\|Triviální název=tetrachlór
Řádka 40:		Řádka 40:
	\|Reaktivita=0		\|Reaktivita=0
	\|Ostatní rizika=}}		\|Ostatní rizika=}}
-	}}	+	}}[[Soubor:Carbon Tetrachloride.png\|thumb\|240px\|Strukturní vzorec]]
	'''Tetrachlormethan''' neboli '''chlorid uhličitý''', v technické hantýrce někdy označovaný '''tetrachlór''', je bezbarvá [[kapalina]] sladkého éterického zápachu, prakticky [[rozpustnost\|nerozpustná]] ve [[voda\|vodě]], zato dobře rozpustná v řadě organických rozpouštědel jako je [[methanol]], [[ethanol]], [[aceton]], [[benzen]], [[Benzín\|benzin]] aj.		'''Tetrachlormethan''' neboli '''chlorid uhličitý''', v technické hantýrce někdy označovaný '''tetrachlór''', je bezbarvá [[kapalina]] sladkého éterického zápachu, prakticky [[rozpustnost\|nerozpustná]] ve [[voda\|vodě]], zato dobře rozpustná v řadě organických rozpouštědel jako je [[methanol]], [[ethanol]], [[aceton]], [[benzen]], [[Benzín\|benzin]] aj.

	== Příprava ==		== Příprava ==
-
	Tetrachlormethan se dá připravit přímou [[chloraxe\|chlorací]] [[methan]]u působením [[chlor]]u za zvýšené teploty nebo lépe za působení [[ultrafialové záření\|ultrafialového záření]] podle souhrnné rovnice		Tetrachlormethan se dá připravit přímou [[chloraxe\|chlorací]] [[methan]]u působením [[chlor]]u za zvýšené teploty nebo lépe za působení [[ultrafialové záření\|ultrafialového záření]] podle souhrnné rovnice

Řádka 86:		Řádka 85:
	:CS<sub>2</sub> + 3 Cl<sub>2</sub> → CCl<sub>4</sub> + S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>.		:CS<sub>2</sub> + 3 Cl<sub>2</sub> → CCl<sub>4</sub> + S<sub>2</sub>Cl<sub>2</sub>.

		+	[[Soubor:Tetrachlormethan-2006.png\|thumb\|240px\|Molekulární geometrie]]
	== Vlastnosti ==		== Vlastnosti ==
-	~~[[Soubor:Mol geom CCl4.PNG\|left\|200px\|thumb\|Molekulární geometrie CCl<sub>4</sub>]]~~	+	Vzhledem k vysoké [[tetraedr]]ické symetrii molekuly tetrachlormethanu ([[bodová grupa symetrie]] ''T''<sub>d</sub>) nemá dipólový moment (je nepolární), přestože jednotlivé vazby C—Cl jsou značně polární. V důsledku toho je tetrachlormethan nerozpustný ve vodě, ale velice dobře naopak rozpouští jiné nepolární nebo málo polární látky, především tuky, oleje, pryskyřice atp. Chemicky je vcelku málo reaktivní, s kyslíkem prakticky nereaguje, je proto nehořlavý. Za vysokých teplot však s [[kyslík]]em reaguje za vzniku [[fosgen]]u a chloru
-	Vzhledem k vysoké [[tetraedr]]ické symetrii molekuly tetrachlormethanu ([[bodová grupa symetrie]] ''T''<sub>d</sub>) nemá dipólový moment (je nepolární), přestože jednotlivé vazby C—Cl jsou značně polární. V důsledku toho je tetrachlormethan nerozpustný ve vodě, ale velice dobře naopak rozpouští jiné nepolární nebo málo polární látky, především tuky, oleje, pryskyřice atp. Chemicky je vcelku málo reaktivní, s kyslíkem prakticky nereaguje, je proto nehořlavý. Za vysokých teplot však s [[kyslík]]em reaguje za vzniku [[fosgen]]u a chloru	+

	:2 CCl<sub>4</sub> + O<sub>2</sub> → 2 COCl<sub>2</sub> + 2 Cl<sub>2</sub>.		:2 CCl<sub>4</sub> + O<sub>2</sub> → 2 COCl<sub>2</sub> + 2 Cl<sub>2</sub>.
Řádka 100:		Řádka 99:
	:3 CCl<sub>4</sub> + 4 AlI<sub>3</sub> → 6 CI<sub>2</sub> + 4 AlCl<sub>3</sub>.		:3 CCl<sub>4</sub> + 4 AlI<sub>3</sub> → 6 CI<sub>2</sub> + 4 AlCl<sub>3</sub>.

		+	[[Soubor:Carbon tetrachloride 1930s fire extinguisher.jpg\|thumb\|240px\|Tetrachlorový hasicí přístroj<br />ze 30. let 20. století]]
	== Použití ==		== Použití ==
-	~~[[Soubor:070707-092045.jpg\|right\|200px\|thumb\|Tetrachlorový hasicí přístroj ze 30. let 20. spoletí ]]~~
	Používá se jako [[rozpouštědlo]] v chemické laboratoři. Slouží také k přípravě alkylchloridů Apellovou reakcí z příslušných [[alkoholy\|alkoholů]] za přítomnosti [[trifenylfosfan]]u.		Používá se jako [[rozpouštědlo]] v chemické laboratoři. Slouží také k přípravě alkylchloridů Apellovou reakcí z příslušných [[alkoholy\|alkoholů]] za přítomnosti [[trifenylfosfan]]u.

-	V minulosti se používal jako chladicí médium v chladicích systémech, při chemickém čištění látek a oděvů, k průmyslovému odmašťování předmětů, jako ředidlo v nátěrových hmotách, jako součást hnací látky v aerosolových bombičkách (zejména s nátěrovými hmotami) a také jako náplň [[hasicí přístroj\|hasicích přístrojů]] (tzv. ''tetrachlorové hasicí přístroje''). Krátkou dobu se užíval i jako insekticidní prostředek proti škůdcům napadajícím zrní (obiloviny). V souvislosti s jeho zdraví škodlivými vlivy se jeho užití omezuje, v některých zemích (např. v [[Spojené státy americké\|USA]]) je jeho používání ve spotřebním zboží zakázáno.	+	V minulosti se používal jako chladicí médium v chladicích systémech, při chemickém čištění látek a oděvů, k průmyslovému odmašťování předmětů, jako ředidlo v nátěrových hmotách, jako součást hnací látky v aerosolových bombičkách (zejména s nátěrovými hmotami) a také jako náplň [[hasicí přístroj\|hasicích přístrojů]] (tzv. ''tetrachlorové hasicí přístroje''). Krátkou dobu se užíval i jako insekticidní prostředek proti škůdcům napadajícím zrní (obiloviny). V souvislosti s jeho zdraví škodlivými vlivy se jeho užití omezuje, v některých zemích (např. v [[Spojené státy americké\|USA]]) je jeho používání ve spotřebním zboží zakázáno.

	Dalším důvodem pro útlum jeho výroby a používání je stejný vliv na [[ozónová vrstva\|ozónovou vrstvu]] jako mají [[freony]].		Dalším důvodem pro útlum jeho výroby a používání je stejný vliv na [[ozónová vrstva\|ozónovou vrstvu]] jako mají [[freony]].
Řádka 114:		Řádka 113:

	== Externí odkazy ==		== Externí odkazy ==
-	* (anglicky) [http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol71/volume71.pdf Carbon Tetrachloride]~~, [[IARC]] Monograph~~	+	* (anglicky) [http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol71/volume71.pdf IARC Monograph – Carbon Tetrachloride]
	* (anglicky) [http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp30.pdf Toxikologický profil] na atsdr.cdc.gov		* (anglicky) [http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp30.pdf Toxikologický profil] na atsdr.cdc.gov
	* (anglicky) [http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/eleventh/profiles/s029carb.pdf Toxikologický profil] na US NPT		* (anglicky) [http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/eleventh/profiles/s029carb.pdf Toxikologický profil] na US NPT

Sysop: 1 revizi

2013-10-22T14:22:51Z

1 revizi

← Starší verze

Verze z 22. 10. 2013, 14:22

Sysop: 1 revizi

2011-05-20T10:51:57Z

1 revizi

Nová stránka

{{Infobox Chemická sloučenina
|Název=Tetrachlormethan
|Obrázek=[[Soubor:Carbon Tetrachloride.png|200px|Strukturní vzorec]]
|Systematický název=tetrachlormethan (organické názvosloví) chlorid uhličitý (anorganické názvosloví)
|Triviální název=tetrachlór
|Ostatní názvy=perchlormethan, Benziform, Benzinoform, Freon 10, Halon 104, Tetraform, Tetrasol
|Latinský název=Carbonii chloridum Carbonium chloratum
|Anglický název=Tetrachloromethane Carbon tetrachloride
|Německý název=Tetrachlormethan Kohlenstofftetrachlorid
|Sumární vzorec=CCl4
|Vzhled=bezbarvá kapalina
|Číslo CAS=56-23-5
|Číslo EINECS=200-262-8
|Indexové číslo=602-008-00-5
|PubChem=5943
|ChEBI=27385
|UN kód=1846
|SMILES=ClC(Cl)(Cl)Cl
|InChI=1S/CCl4/c2-1(3,4)5
|Číslo RTECS=FG4900000
|Molární hmotnost=153,823 g/mol
|Teplota tání=−22,9 °C
|Teplota varu=76,8 °C
|Hustota=1,5842 g/cm³
|Index lomu=1,457 (''25 °C'')
|Rozpustnost=0,973 g/l (''25 °C'')
|Tlak páry=11,94 kPa (20 °C)
|Struktura=zobrazit
|Krystalová struktura=monoklinická
|Tvar molekuly=čtyřstěnný
|Bezpečnost=zobrazit
|Symboly nebezpečí={{toxický}} {{nebezpečný pro životní prostředí}}
|R-věty={{R23/24/25}} {{R40}} {{R48/23}} {{R52/53}} {{R59}}
|S-věty=({{S1/2}}) {{S23}} {{S36/37}} {{S45}} {{S59}} {{S61}}
|Symboly nebezpečí GHS={{GHS06}} {{GHS08}}
|H-věty={{H351}} {{H331}} {{H311}} {{H301}} {{H372|reprodukčních schopností}} {{H412}} {{EUH059}}
|NFPA 704={{NFPA 704
|Zdraví=3
|Hořlavost=0
|Reaktivita=0
|Ostatní rizika=}}
}}
'''Tetrachlormethan''' neboli '''chlorid uhličitý''', v technické hantýrce někdy označovaný '''tetrachlór''', je bezbarvá [[kapalina]] sladkého éterického zápachu, prakticky [[rozpustnost|nerozpustná]] ve [[voda|vodě]], zato dobře rozpustná v řadě organických rozpouštědel jako je [[methanol]], [[ethanol]], [[aceton]], [[benzen]], [[Benzín|benzin]] aj.

== Příprava ==

Tetrachlormethan se dá připravit přímou [[chloraxe|chlorací]] [[methan]]u působením [[chlor]]u za zvýšené teploty nebo lépe za působení [[ultrafialové záření|ultrafialového záření]] podle souhrnné rovnice

:CH4 + 4 Cl2 → CCl4 + 4 HCl.

Tato reakce probíhá řetězově a ve čtyřech stupních, přičemž spouštěcím stupněm je tepelná [[disociace]] nebo [[fotodisociace]] molekulárního chloru Cl2 na dva chloridové radikály

:Cl2 + ''hν'' → 2 Cl'''·''';

vzniklý vysoce reaktivní atomární chlor vytrhne z molekuly methanu vodík, se kterým vytvoří molekulu [[chlorovodík]]u a zanechá methylový radiál

: Cl'''·''' + CH4 → '''·'''CH3 + HCl.

Methylový radikál atakuje další molekulu chloru za vzniku [[monochlormethan]]u a dalšího chloridového radikálu

: '''·'''CH3 + Cl2 → CH3Cl + Cl'''·'''.

Řetězová reakce pak probíhá postupně dále

: CH3Cl + Cl'''·''' → '''·'''CH2Cl + HCl,
: '''·'''CH2Cl + Cl2 → [[dichlormethan|CH2Cl2]] + Cl'''·''',
: CH2Cl2 + Cl'''·''' → '''·'''CHCl2 + HCl,
: '''·'''CHCl2 + Cl2 → CHCl3 + Cl'''·''',
: CHCl3 + Cl'''·''' → '''·'''CCl3 + HCl,
: '''·'''CCl3 + Cl2 → CCl4 + Cl'''·'''.

Řetězová reakce může být ukončena tím, že se náhodně setkají a sloučí dva stejné nebo různé radikály, např.

: Cl'''·''' + '''·'''Cl → Cl2,
: H3C'''·''' + '''·'''CH3 → [[ethan|H3C—CH3]],
: H3C'''·''' + '''·'''Cl → CH3Cl,

ale také např.

: H3C'''·''' + '''·'''CH2Cl → [[chlorethan|H3C—CH2Cl]],

takže i když se chloruje čistý methan, mohou vznikat v reakční směsi také stopy chlorovaných vyšších uhlovodíků. Proto se touto reakcí získává pouze jako vedlejší produkt při výrobě [[dichlormethan]]u a [[chloroform|trichlormethanu (chloroformu)]].

Průmyslově se tetrachlormethan vyrábí většinou ze [[sirouhlík]]u a chloru

:CS2 + 3 Cl2 → CCl4 + S2Cl2.

== Vlastnosti ==
[[Soubor:Mol geom CCl4.PNG|left|200px|thumb|Molekulární geometrie CCl4]]
Vzhledem k vysoké [[tetraedr]]ické symetrii molekuly tetrachlormethanu ([[bodová grupa symetrie]] ''T''d) nemá dipólový moment (je nepolární), přestože jednotlivé vazby C—Cl jsou značně polární. V důsledku toho je tetrachlormethan nerozpustný ve vodě, ale velice dobře naopak rozpouští jiné nepolární nebo málo polární látky, především tuky, oleje, pryskyřice atp. Chemicky je vcelku málo reaktivní, s kyslíkem prakticky nereaguje, je proto nehořlavý. Za vysokých teplot však s [[kyslík]]em reaguje za vzniku [[fosgen]]u a chloru

:2 CCl4 + O2 → 2 COCl2 + 2 Cl2.

S některými anorganickými bromidy a jodidy, zejména hlinitými, reaguje tak, že v jeho molekule dojde k výměně chloru za těžší [[halogenid]]y, např.

:3 CCl4 + 4 AlBr3 → 3 CBr4 + 4 AlCl3,

resp.

:3 CCl4 + 4 AlI3 → 6 CI2 + 4 AlCl3.

== Použití ==
[[Soubor:070707-092045.jpg|right|200px|thumb|Tetrachlorový hasicí přístroj ze 30. let 20. spoletí ]]
Používá se jako [[rozpouštědlo]] v chemické laboratoři. Slouží také k přípravě alkylchloridů Apellovou reakcí z příslušných [[alkoholy|alkoholů]] za přítomnosti [[trifenylfosfan]]u.

V minulosti se používal jako chladicí médium v chladicích systémech, při chemickém čištění látek a oděvů, k průmyslovému odmašťování předmětů, jako ředidlo v nátěrových hmotách, jako součást hnací látky v aerosolových bombičkách (zejména s nátěrovými hmotami) a také jako náplň [[hasicí přístroj|hasicích přístrojů]] (tzv. ''tetrachlorové hasicí přístroje''). Krátkou dobu se užíval i jako insekticidní prostředek proti škůdcům napadajícím zrní (obiloviny). V souvislosti s jeho zdraví škodlivými vlivy se jeho užití omezuje, v některých zemích (např. v [[Spojené státy americké|USA]]) je jeho používání ve spotřebním zboží zakázáno.

Dalším důvodem pro útlum jeho výroby a používání je stejný vliv na [[ozónová vrstva|ozónovou vrstvu]] jako mají [[freony]].

== Účinky na zdraví ==
Nadýchání par tetrachlomethanu ovlivňuje zejména [[Centrální nervová soustava|centrální nervový systém]] člověka. Způsobuje bolesti hlavy, [[halucinace]], ospalost, žaludeční nevolnost a ve větším množství může způsobit i [[zvracení]]. Při vysokých koncentracích může způsobit i smrt. Dlouhodobé působení může způsobit chronické poruchy [[játra|jater]] a [[ledviny|ledvin]]. Škodlivé účinky se zvyšují při současném požití [[ethanol|alkoholu]]. Do těla se může vstřebávat i pokožkou. Při zasažení očí způsobuje jejich podráždění.

U laboratorních zvířat (potkanů) byla prokázána jeho [[karcinogen]]icita, tzn. že může vyvolat [[rakovina|rakovinné bujení]], a proto je [[IARC]] řazena do skupiny 2B.

== Externí odkazy ==
* (anglicky) [http://monographs.iarc.fr/ENG/Monographs/vol71/volume71.pdf Carbon Tetrachloride], [[IARC]] Monograph
* (anglicky) [http://www.atsdr.cdc.gov/toxprofiles/tp30.pdf Toxikologický profil] na atsdr.cdc.gov
* (anglicky) [http://ntp.niehs.nih.gov/ntp/roc/eleventh/profiles/s029carb.pdf Toxikologický profil] na US NPT

{{Článek z Wikipedie}}
[[Kategorie:Alifatické halogensloučeniny]]
[[Kategorie:Organochloridy]]
[[Kategorie:Hnací plyny]]
[[Kategorie:Ekologické zátěže]]
[[Kategorie:Karcinogeny IARC skupiny 2B]]
[[Kategorie:Skleníkové plyny]]