Methanol Z Multimediaexpo.cz stránky Methanol Nemáte oprávnění „upravit tuto stránku“. Důvod: Požadovanou činnost smějí provádět jen uživatelé ve skupinách Automaticky schválení uživatelé, RCRedaktors. Můžete si prohlédnout a zkopírovat zdrojový kód této stránky: '''Methanol''' (mimo chemii dle PČP '''metanol'''), '''methylalkohol''', '''karbinol''' je nejjednodušší [[alkanol|alifatický]] [[alkoholy|alkohol]]. Používá se pro něj též dnes již zastaralý název '''dřevný líh'''. Je to bezbarvá, alkoholicky páchnoucí kapalina, neomezeně mísitelná s vodou. Je těkavý, hořlavý a silně [[jed]]ovatý. == Výroba == Původně se vyráběl [[suchá destilace|suchou destilací]] dřeva, především [[Buk lesní|bukového]], přičemž vzniká směs methanolu, [[kyselina octová|kyseliny octové]] a [[aceton]]u. Kyselina octová se ze získané směsi odstraňuje neutralizací [[Vápno (materiál)|vápnem]] ([[hydroxid vápenatý|hydroxidem vápenatým]]) a methanol spolu s nepatrným množstvím acetonu se oddělí [[destilace|destilací]]. Podle této metody výroby dostal triviální název ''dřevný líh''. V současné době se průmyslově vyrábí katalytickou hydrogenací [[oxid uhelnatý|oxidu uhelnatého]] z [[vodní plyn|vodního plynu]], tj. směsi [[vodík]]u a oxidu uhelnatého za vysokých teplot (250 °C) a tlaků (5 až 10 MPa) a za přítomnosti katalyzátorů na bázi směsi [[měď|mědi]], [[oxid zinečnatý|oxidu zinečnatého]] a [[oxid hlinitý|oxidu hlinitého]] podle rovnice: : CO + 2 H<sub>2</sub> → CH<sub>3</sub>OH. Uvedená reakce je vratná; za nižších teplot a tlaků a v přítomností solí [[oxidační číslo|trojmocného]] [[chrom]]u probíhá opačným směrem. == Vlastnosti == [[Soubor:Mol_geom_methanol.PNG|left|thumb|200px|Prostorový model molekuly methanolu]] Geometrie molekuly methanolu je zobrazena na obrázku modelu vlevo. Vzhledem k volné otáčivosti částí molekuly kolem σ-vazby mezi uhlíkovým a kyslíkovým atomem se sice může vodík hydroxylové skupiny OH nacházet v libovolné poloze vůči vodíkům methylové skupiny CH<sub>3</sub>, ale [[konformace]] s nejnižší možnou energií je taková, když rovina definovaná vazbami H—O—C právě půlí úhel definovaný trojicí atomů H—C—H methylové skupiny; tato konformace je naznačena na uvedeném obrázku. Z molekulové hmotnosti methanolu by vyplývalo, že jeho bod varu bude velmi nízký, kolem −170 °C, ve skutečnosti je přibližně +65 °C. Je to způsobeno tím, že atom vodíku hydroxylové skupiny vytváří [[vodíková vazba|vodíkovou vazbu]] s kyslíkem jiné molekuly methanolu. Tím se efektivně zvyšuje molekulová hmotnost této látky a to vede ke zvýšení bodu varu. === Chemické reakce methanolu === [[Kyslík]]em se postupně oxiduje ve třech stupních. V prvním stupni oxidace se přeměňuje na nejjednodušší [[Aldehydy|aldehyd]] [[methanal|formaldehyd (methanal)]]: : 2 CH<sub>3</sub>OH + O<sub>2</sub> → 2 CH<sub>2</sub>O + 2 H<sub>2</sub>O. S větším množstvím kyslíku se oxiduje do druhého stupně na [[kyselina mravenčí|kyselinu mravenčí]]: : CH<sub>3</sub>OH + O<sub>2</sub> → HCOOH + H<sub>2</sub>O. Za velkého přebytku kyslíku se spaluje na [[oxid uhličitý]] a [[voda|vodu]]: : 2 CH<sub>3</sub>OH + 3 O<sub>2</sub> → 2 CO<sub>2</sub> + 4 H<sub>2</sub>O. Tato poslední reakce může probíhat pomalu (např. při působení [[ultrafialové záření|ultrafialového záření]] na páry methanolu ve vzduchu, nebo bouřlivě, jako hoření; při hoření vzniká bezbarvý, téměř neviditelný plamen, což může při nepozornosti způsobit vážné popáleniny. S alkalickými kovy reaguje bouřlivě za vývoje vodíku a vzniku solí, např. [[methanolát sodný|methanolátu sodného]]: : 2 CH<sub>3</sub>OH + 2 Na → 2 CH<sub>3</sub>ONa + H<sub>2</sub>. Tyto methanoláty se působením vody okamžitě rozkládají za vzniku methanolu a [[hydroxid]]u, např.: : CH<sub>3</sub>ONa + H<sub>2</sub>O → CH<sub>3</sub>OH + NaOH. S chloridy [[Karboxylové kyseliny|karboxylových kyselin]] vytváří methylestery, např. s chloridem [[kyselina octová|kyseliny octové]] octan methylnatý, čili methylacetát: : CH<sub>3</sub>OH + CH<sub>3</sub>COCl → CH<sub>3</sub>COOCH<sub>3</sub> + HCl. [[Ethanol]] hoří modrým plamenem, zatímco methanol hoří oranžovým plamenem. == Výskyt v přírodě == Methanol vzniká v malém množství rozkladem organických látek působením některých mikroorganismů (např. oxidací [[methan]]u bakteriemi rodu ''Methylococcus''), velice brzy se však ve vzduchu působením slunečního záření oxiduje na oxid uhličitý a vodu. == Fyziologické působení == Methanol se metabolizuje především v [[játra|játrech]], a to pomocí [[enzym]]u [[alkoholdehydrogenáza|alkoholdehydrogenázy]] na [[formaldehyd]]. Ten se dále přeměňuje (pomocí [[aldehyddehydrogenáza|aldehyddehydrogenázy]] a dalších enzymů) na [[kyselina mravenčí|kyselinu mravenčí]]. Ta se pak [[oxidace|oxiduje]] [[kyselina listová|folátovou]] [[metabolická dráha|metabolickou dráhou]] na [[oxid uhličitý]]. Prokázala se závislost na koncentraci [[tetrahydrofolát]]u v játrech - [[primáti]] (stejně jako [[člověk]]) mají tuto koncentraci výrazně nižší než [[potkan]], proto je i odbourávání kyseliny mravenčí pomalejší.<ref name=pim>[http://www.inchem.org/documents/pims/chemical/pim335.htm Methanol - International Programme on Chemical Safety - Poisons Information Monograph 335]</ref> [[Toxicita]] methanolu nespočívá až tolik v působení této látky (byť způsobuje útlum [[centrální nervový systém|CNS]]), jako v působení jejích [[metabolit]]ů. Methanol samotný se metabolizuje zhruba poloviční rychlostí oproti [[ethanol]]u. Celková eliminace methanolu je pomalá, odpovídá zhruba sedmině rychlosti pro ethanol. Navíc má ethanol asi dvacetkrát vyšší afinitu k alkoholdehydrogenáze než methanol, proto je preferovaným [[substrát (chemie)|substrátem]]. To umožňuje podávat ethanol (nebo též [[fomepizol]]) jako [[antidotum]] při intoxikaci, protože se výrazně zpomalí metabolismus methanolu a podstatně se tak sníží jeho [[biochemie|biochemické]] a klinické účinky.<ref name=pim /> Hlavním rizikem při intoxikaci methanolem je [[metabolická acidóza]] se zvětšeným [[anionové okno|anionovým oknem]]. Je způsobena hromaděním [[kyselina mravenčí|kyseliny mravenčí]] a v pozdější fázi také [[kyselina mléčná|kyseliny mléčné]]. Dochází k útlumu centrálního nervového systému. Dosud neobjasněným mechanismem (pravděpodobně působením kyseliny mravenčí) se poškozuje [[sítnice]], může dojít k trvalé úplné [[slepota|slepotě]].<ref name=pim /> K časným příznakům otravy patří [[opilost]] a ospalost. Po 8 až 36 hodinách se přidávají [[bolest hlavy|bolesti hlavy]], [[závrať|závratě]], [[kóma]], případně [[křeče]]. [[Zřítelnice]] jsou roztažené, s pomalou nebo žádnou reakcí na [[světlo]]. Zrak je zhoršený nebo rozmazaný, může zůstat na úrovni vnímání světla nebo může nastat úplná [[slepota]]. V akutní fázi je běžné překrvení čočky. Běžně se vyskytují bolesti [[břicho|břicha]], občas akutní [[pankreatitida]].<ref name=pim /> Methanol se snadno vstřebává všemi cestami, tedy především z [[trávicí trakt|trávicího traktu]], vdechováním nebo přes [[kůže|kůži]]. Již požití dávek 4 - 10 cm<sup>3</sup> může způsobit trvalou slepotu. Individuální rozdíly ve vnímavosti jsou značné, byla hlášena přežití i po dávkách 500-600 cm<sup>3</sup> (možná i díky současném používání ethanolu). Při hromadné otravě po požití falšovaného [[víno|vína]] (v roce [[1986]] v [[Itálie|Itálii]]) bylo zjištěno, že při hladinách pod 200 mg/dm<sup>3</sup> kyseliny mravenčí v [[moč]]i se nevyvinuly žádné příznaky ani klinické projevy intoxikace.<ref name=pim /> == Použití == Methanol má širokou škálu použití, mj. jako: * rozpouštědlo * přísada do nemrznoucích směsí * denaturační činidlo pro denaturaci [[ethanol]]u (už se prakticky nepoužívá) * přísada do pohonných látek nebo jako samostatná pohonná látka (zejména u přeplňovaných [[spalovací motor|spalovacích motorů]]) * jako surovina pro výrobu jiných organických látek, např.: ** [[methanal|formaldehydy]] ** [[kyselina mravenčí|kyseliny mravenčí]] ** [[dimethylether]] (ekologický hnací plyn pro [[aerosol]]ové spreje) ** [[methyl-terc.-butylether|methyl-''terc.''-butylether]] (MTBE, aditivum do benzinu; v současné době se pro [[karcinogen]]icitu přestává používat). Výhledově se uvažuje i o jeho použití v [[palivový článek|palivových článcích]]. == Historická poznámka == Methanol znali již staří [[Egypt|Egypťané]], kteří používali dřevný líh, připravený destilací dřeva, jako jednu z látek při [[balzamování]] [[mumie|mumií]]. V moderní době jej v čisté formě připravil v roce 1661 Robert Boyle, který je nazval ''spiritus buxi'' (tedy „duch zimostrázu“), protože jej připravil suchou destilací dřeva [[zimostráz vždyzelený|zimostrázu]]. Jeho objev upadl téměř v zapomnění a methanol byl znovuobjeven počátkem 19. století (v roce 1812 Phillipe Taylorem). V roce 1834 [[Francie|francouzští]] chemikové [[Jean-Baptiste Dumas]] a [[Eugene Peligot]] určili jeho chemické složení. Moderní metodu výroby z vodního plynu objevil v roce [[1923]] [[Německo|německý]] chemik [[Matthias Pier]]. V době [[Druhá světová válka|2. světové války]] se v okupované Střední Evropě - i u nás - používal pro nedostatek [[benzín]]u u civilních [[automobil]]ů pohon na tzv. ''[[dřevoplyn]]'', vyráběný v generátorech suchou destilací [[Buk lesní|bukov]]ého dřeva; hlavní složkou dřevoplynu byl právě methanol. == Reference == <references /> == Literatura == * Encyklopedie CoJeCo, http://www.cojeco.cz * Fyzikální a matematické tabulky 1980 (04-007-80) {{Flickr|Methanol}}{{Commonscat|Methanol}}{{Článek z Wikipedie}} [[Kategorie:Alkoholy]] [[Kategorie:Jedy]] [[Kategorie:Paliva]] Šablony použité na této stránce: Šablona:Commonscat (ukázat zdroj) Šablona:Flickr (ukázat zdroj) Šablona:Článek z Wikipedie (ukázat zdroj) Návrat na stránku „Methanol“.
