Aldehydy

Z Multimediaexpo.cz

Nemáte oprávnění „upravit tuto stránku“. Důvod:

Můžete si prohlédnout a zkopírovat zdrojový kód této stránky:

[[Soubor:Aldehyd - Aldehyde.png|thumb|240px|Obecný strukturní vzorec aldehydů]] '''Aldehydy''' jsou [[organická sloučenina|organické sloučeniny]], které obsahují aldehydickou funkční skupinu (-CHO) (pozor na záměnu s alkoholy -COH) na konci [[uhlovodíky|uhlovodíkového]] řetězce. Řadí se mezi [[karbonylové sloučeniny]] (spolu s [[ketony]], které obsahují [[karbonyl]]ovou skupinu C=O uvnitř řetězce). Jak aldehydy tak ketony jsou v přírodě velmi běžné. Jsou to vonné součásti rostlinných silic a také intermediáty biochemických reakcí například [[Krebsův cyklus|Krebsova cyklu]]. Využívají se v průmyslovém měřítku pro organické syntézy [[uhlík]]atých skeletů. ==Názvosloví aldehydů== Systematické názvy aldehydů se tvoří z kmene názvu uhlovodíku, od něhož jsou odvozeny přidáním koncovky -''al''. Pokud karbonylová skupina není součástí hlavního řetězce, označuje se koncovkou -''karbaldehyd''. V případě, že se v molekule popisované látky vyskytne funkční skupina s vyšší prioritou (např. skupina karboxylová), přítomnost aldehydické skupiny se označí předponou ''formyl-'' (pokud karbonylová skupina není součástí hlavního řetězce) nebo ''oxo-'' (jestli karbonylová skupina je součástí hlavního řetězce). == Vlastnosti aldehydů == === Fyzikální vlastnosti === [[Fyzika|Fyzikální]] vlastnosti aldehydů závisí především na počtu [[atom]]ů [[uhlík]]u, jinak též řečeno na jejich [[molární hmotnost]]i. Nejnižší aldehydy jsou kapaliny s výjimkou plynného [[formaldehyd]]u, ty vyšší a nejvyšší pak pevné látky. Mají vyšší body varu než příslušné alkany a cykloalkany, avšak nižší než teploty varu příslušných [[alkoholy|alkoholů]]. V molekule aldehydů totiž existují, díky polární vazbě mezi [[uhlík]]em a [[kyslík]]em v [[karbonylová skupina|karbonylové skupině]], přitažlivé síly mezi [[dipól]]y. Rozpustnost ve [[voda|vodě]] závisí na počtu [[atom]]ů uhlíku obsažených v molekule aldehydu. S rostoucím počtem těchto atomů rozpustnost značně klesá. Tyto sloučeniny se také dobře rozpouštějí v [[ethanol]]u a [[diethylether]]u. === Chemické vlastnosti === Reaktivita aldehydů je značně vysoká. Způsobuje ji přítomnost karbonylové skupiny, v níž jsou π-elektrony posunuty k [[atom]]u [[kyslík]]u, který má oproti [[uhlík]]u vyšší [[elektronegativita|elektronegativitu]], díky tomu na atomu uhlíku dochází k tvorbě kladného parciálního náboje. Reaktivita aldehydů postupně klesá s rostoucím počtem atomů uhlíku, tj. nejreaktivnější je [[formaldehyd]]. Většina aldehydů je zdraví škodlivá. == Příprava a výroba aldehydů == Aldehydy můžeme získat několika způsoby, základním procesem je [[oxidace]] nebo [[dehydrogenace]] primárních [[alkoholy|alkoholů]], přičemž dehydratace se stala základem [[průmysl]]ové výroby těchto sloučenin: :CH₃CH₂CH₂OH → CH₃CH₂CHO Aby vůbec k takovéto reakci došlo musí se používat [[katalyzátor]]y, většinou se používá jemně rozptýlené [[stříbro]] či [[měď]]. Takto se vyrábí [[formaldehyd]] a [[acetaldehyd]], který lze připravit také [[adice|adiční reakcí]] [[acetylen]]u s [[vodou]] v kyselém prostředí ([[kyselina sírová]]) a za použití rtuťných solí jako katalyzátorů, přičemž meziproduktem reakce je [[vinylalkohol]], který se tautomeruje na konečný produkt reakce, tedy [[acetaldehyd]]. Některé velice významné aldehydy lze také připravit adicí alkenu [[vodík]]em a [[oxid uhelnatý|oxidem uhelnatým]], tato reakce se označuje jako ''hydroformylace alkenů''. Další možností je příprava aldehydů [[hydrolýza|hydrolýzou]] monotopických dihalogenderivátů, tj. takových halogenderivátů, u nichž se oba atomy jakéhokoliv [[halogeny|halogenu]] vážou na stejný atom [[uhlík]]u. Aldehydy, u nichž se [[karbonylová skupina]] váže přímo na aromatické jádro lze získat [[oxidace|oxidací]] [[areny|arenů]], které mají na své aromatické jádro přímo vázán alkyl. == Reakce == === Rozlišení od ketonů === Aldehydy se od ketonů odliší [[Fehlingovo činidlo|Fehlingovým činidlem]] (roztok [[síran měďnatý|síranu měďnatého]] CuSO₄ v prostředí [[vinan sodnodraselný|vinanu sodnodraselného]] a [[hydroxid sodný|hydroxidu sodného]] NaOH) nebo [[Tollensovo činidlo|Tollensovým činidlem]] ([[dusičnan stříbrný]] AgNO3 v prostředí [[amoniak]]u): Dále se dají odlišit pomocí reakce s [[dimedon]]em (5,5-dihydrodimethylresorcinem), s nímž ketony nereagují. === Adice === '''[[Adice]]''' u aldehydů probíhá nukleofilním mechanizmem, lze ji rozdělit do dvou fází. Nejdříve se nukleofilní částice připojí na uhlík vázáný s kyslíkem v karbonylové skupině, čímž doje k zániku dvojné vazby, výsledkem je [[anion]]. ten následně reaguje s elektrofilní částicí v kyselém prostředí, protože touto částicí je nejčastěji [[proton]]. === Oxidace === '''[[Oxidace]]''', tj. reakce s [[kyslík]]em, probíhá u aldehydů velmi lehce, produktem je pak příslušná karboxylová kyselina. Obecně (R=[[radikál]]): RCHO ––––> RCOOH === Reakce s alkoholy === Reakci aldehydu s [[Alkoholy|alkoholem]] je nutné katalyzovat malým množstvím [[chlorovodík]]u. V průběhu reakce dochází ke vzniku [[poloacetal]]u. Poloacetal je sloučenina, která obsahuje jednu [[hydroxylová skupina|hydroxylovou skupinu]], která může reagovat s [[proton]]em za vzniku [[acetal]]u. === Reakce s amoniakem a aminy === S karbonylovou skupinou aldehydů (ale i ketonů) reaguje též amoniak a primární i sekundární aminy. Primárními produkty adice jsou nestálé aminohydroxysloučeniny, které se stabilizují podle druhu použité zásady. R-CHO + NH₃ ––––> R-CH(OH)NH₂ Z aromatických aledehydů a alifatických nebo aromatických primárních aminů vznikají tzv. Schiffovy zásady. R₁-NH₂ + R₂-CHO ––––> R₁-N=CH-R₂ + H₂O == Nejvýznamnější aldehydy == * [[Acetaldehyd]] (ethanal) * [[Benzenkarbaldehyd]] (benzaldehyd) * [[Formaldehyd]] (methanal) {{Funkční skupiny}}{{Článek z Wikipedie}} [[Kategorie:Karbonylové sloučeniny]] [[Kategorie:Aldehydy| ]]

Návrat na stránku „Aldehydy“.