Kumarin

Z Multimediaexpo.cz

Kumarin je chemická sloučenina (benzopyron), toxin obsažený v mnoha rostlinách, zejména ve vysoké koncentraci v silovoni obecném (Dipteryx odorata), tomce vonné (Anthoxanthum odoratum), svízeli vonném (Galium odoratum), divizně (Verbascum) a tomkovici vonné (Hierochloë odorata). Má sladkou vůni, snadno rozpoznatelnou jako vůně čerstvě pokosené trávy, používá se v parfémech od roku 1882. Má také klinickou hodnotu jako prekurzor pro různé antikoagulanty, zejména warfarin, a používá se jako aktivní médium v některých typech barvivových laserů. Název pochází z francouzského názvu coumarou pro slivoň obecný.

Obsah 1 Syntéza 2 Biologická funkce 3 Deriváty 4 Lékařské použití 5 Příbuzné sloučeniny a deriváty 6 Reference

Syntéza

Biosyntéza kumarinu v rostlinách probíhá přes hydroxylaci, glykolýzu a cyklizaci kyseliny skořicové. V laboratoři lze kumarin připravit Perkinovou reakcí mezi salicylaldehydem a anhydridem kyseliny octové. Jinou metodou syntézy kumarinu a jeho derivátů je Pechmannova kondenzace.

Biologická funkce

Kumarin má vlastnosti potlačující chuť, což naznačuje, že jeho široký výskyt u rostlin, zejména trav, má za účel omezit nápor pasoucích se zvířat.

Deriváty

Mezi přirozeně se vyskytující deriváty kumarinu patří umbeliferon (7-hydroxykumarin), eskuletin (6,7-dihydroxykumarin), herniarin (7-methoxykumarin), psoralen a imperatorin. Kumarin a jeho deriváty se společně považují za fenylpropanoidy.

Lékařské použití

Kumarin se používá při léčbě lymfedému.^[1] Podává se i perorálně pro omezení hemokoagulace, působí jako anti-vitamin K, umožňuje syntézu faktorů PIVKA, které nemají receptory pro vápenaté ionty. Proto podporuje v játrech tvorbu neplnohodnotných krevních faktorů II, faktorů VII, faktorů IX, faktorů X.

Příbuzné sloučeniny a deriváty

Sloučeniny odvozené od kumarinu se také nazývají "kumariny". Mezi látky z této skupiny patří:

• brodifakum^[2][3]
• bromadiolon^[4]
• kumafuryl^[5]
• difenakum^[6]
• Ensaculin
• warfarin
• fenprokumon (Marcoumar)

Některé z výše uvedených látek se používají jako antikoagulanty a/nebo jako rodenticidy.

Reference

1. ↑ Pharmacogenomics: Its Role in Re-establishing Coumarin as Treatment for Lymphedema. Lymphatic Research and Biology, June 1, 2005, roč. 3, čís. 2, s. 81–86. DOI:10.1089/lrb.2005.3.81.  
2. ↑ International Programme on Chemical Safety. Brodifacoum (pesticide data sheet) [online]. [cit. 2006-12-14]. ) Dostupné online.  
3. ↑ Laposata M, Van Cott EM, Lev MH.. Case 1-2007—A 40-Year-Old Woman with Epistaxis, Hematemesis, and Altered Mental Status. Parametr "periodikum" je povinný!, 2007, roč. 356, čís. 2, s. 174–82. Dostupné online.  
4. ↑ International Programme on Chemical Safety. Bromadiolone (pesticide data sheet) [online]. [cit. 2006-12-14]. Dostupné online.  
5. ↑ Compendium of Pesticide Common Names. Coumafuryl data sheet [online]. [cit. 2007-08-17]. Dostupné online.  
6. ↑ International Programme on Chemical Safety. Difenacoum (health and safety guide) [online]. [cit. 2006-12-14]. Dostupné online.  

Náklady na energie a provoz naší encyklopedie prudce vzrostly. Potřebujeme vaši podporu... Kolik ?? To je na Vás. Náš FIO účet — 2500575897 / 2010
Informace o článku. Článek je převzat z Wikipedie, otevřené encyklopedie, do které přispívají dobrovolníci z celého světa. Tento text je dostupný za podmínek Creative Commons 3.0 Unported – creativecommons.org. Originální článek na české Wikipedii