Efedrin

Z Multimediaexpo.cz

Strukturní vzorec efedrinu
Čtyři diastereoizomery efedriny
Chvojník dvouklasý – rostlina obsahující efedrin

Efedrin (systematický název (R*,S*)-2-(methylamin)-1-fenylpropan-1-ol) je alkaloid z tropických keřů čeledě chvojníkovitých (Ephedraceae) rodu Ephedra, jako jsou chvojník obecný (Ephedra vulgaris), chvojník dvouklasý (Ephedra distachya) nebo chvojník čínský (Ephedra sinica) které se nacházejí ve východní Asii a ve středomořské oblasti a ve střední Evropě.

Obsah

Historie

Nejstarší nález zrn chvojníku v irácké jeskyni Šanidar se datuje do období 60 000 let před naším letopočtem. Na známých indických gandhárských reliéfech se zobrazuje chvojník v blízkosti Buddhy. V Číně se prvenství jeho objevu připisuje legendárnímu císaři Šen–nungovi už v 3. tisíciletí př. n. l.

Chemické vlastnosti

Efedrin vykazuje optický izomerismus a má dvě chirální centra, proto existuje ve čtyřech diastereoizomerech. Podle konvence se enantiomery s opačnou stereochemií okolo chirálních center (tedy 1R,2S a 1S,2R) označují jako efedrin, kdežto enantiomery se stejnou stereochemií (1R,2R a 1S,2S) jako pseudoefedrin.

Efedrin je substituovaný amfetamin a strukturální analog methamfetaminu. Liší se od něj pouze přítomností hydroxylové skupiny (OH). Amfetaminy jsou však potentnější a mají další biologické účinky. Komerčně se efedrin vyrábí jako izomer (-)-(1R,2S). Efedrinhydrochlorid má teplotu tání 187-188 °C.[1]

Využití

Efedrinová léčiva z doby před 2. světovou válkou

Efedrin je látka, která se používá při léčbě astmatu, proti nízkému tlaku, proti narkolepsii (chorobná spavost) také jako léčivo uvolňující zduření nosní dutiny.

Efedrin se používá na výrobu pervitinu. Efedrin sám o sobě může při dlouhodobém a nadměrném používání způsobit psychickou i fyzickou závislost. V kombinaci s kofeinem je to navíc vynikající spalovač tuků. Ze začátku byl používán jako tabletka na hubnutí, dokud se neprokázaly jeho vedlejší účinky. Při užití s větší dávkou kofeinu v některých případech dochází k třesení rukou, silnému bušení srdce a nastává střídání tělesné teploty (teplo-zima).

Otrava

Efedrinizmus je chronická otrava efedrinem, která se projevuje pocením, nechutenstvím, svíráním v oblasti srdce, podrážděností a výbuchy náhlého hněvu.

Vedlejší účinky

Vyvolává euforii, mobilizuje sily, stimuluje centrální nervový systém, odstraňuje únavu.

Mezinárodní olympijský výbor právě kvůli těmto účinkům zařadil efedrin na listinu zakázaných látek.

Související články

Reference

  1. ↑ Budavari S, editor. The Merck Index: An encyclopedia of chemicals, drugs, and biologicals, 12th edition. Whitehouse Station: Merck
Stimulanty

Adrafinil • Adrenalin (Epinefrin) • Amfetamin • Armodafinil • Efedrin • Kofein • Kokain • Metamfetamin • Modafinil • Nikotin

Citováno z „http://www.multimediaexpo.cz/mmecz/index.php/Efedrin“