Cyklohexanol

Z Multimediaexpo.cz


Cyklohexanol ((CH2)5CO), sumární vzorec C6H10O) je organická sloučenina, konkrétně alicyklický alkohol.

Prudce reaguje s oxidačními činidly. Rovněž se jedná o hořlavinu III. třídy. LD50 je pro krysy 2,06 g/kg (orálně).
Tato sloučenina existuje jako navlhavá bezbarvá pevná látka, která, pokud je velmi čistá, taje těsně nad pokojovou teplotou. Ročně jsou vyrobeny miliony tun cyklohexanolu.[1]

Obsah

Výroba

Cyklohexanol se vyrábí oxidací cyklohexanu na vzduchu. Typickým katalyzátorem je přitom kobalt:

2 C6H12 + O2 → 2 C6H11OH.[1]

Alternativní metodou přípravy cyklohexanolu je hydrogenace fenolu:

C6H5OH + 3 H2 → C6H11OH.

Reakce

Oxidací cyklohexanolu vzniká cyklohexanon, který se převádí na řadu různých oximů, což jsou prekurzory kaprolaktamu.
Zahříváním v přítomnosti kyselinových katalyzátorů se převádí na cyklohexen.[1]

Struktura

Cyklohexanol má nejméně dvě pevné fáze. Jedna z nich

Použití

Cyklohexanol je důležitý při výrobě polymerů, hlavně jako prekurzor nylonů a různých plastifikátorů.[1]
V malém množství se používá jako rozpouštědlo.

Bezpečnost

Cyklohexanol je poněkud toxický: nejvyšší přípustná koncentrace ve vzduchu je 50 ppm.[1] Není karcinogenní, ale může podporovat karcinogenní účinky některých látek.[2]

Reference

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Michael Tuttle Musser "Cyclohexanol and Cyclohexanone" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  2. [1] Lucrecia Márquez-Rosado, Cristina Trejo-Solís 2, María del Pilar Cabrales-Romero, Evelia Arce-Popoca, Adolfo Sierra-Santoyo, Leticia Alemán-Lazarini, Samia Fatel-Fazenda, Claudia E. Carrasco-Legleu, Saúl Villa-Treviño, "Co-carcinogenic effect of cyclohexanol on the development of preneoplastic lesions in a rat hepatocarcinogenesis model", Molecular Carcinogenesis, Vol. 46, No. 7, Pages 524 - 533, March 2007.